| Beskrivning |
Anisidin finns som orto-, meta- och paraisomerer. De har karakteristiska amindofter (fiskiga) o-isomer: En färglös till rosa vätska. Fast under 5 grader .Molekylvikt= 123.17; Kokpunkt= 224 grad ;Smält-/fryspunkt= 5 grad ; Ångtryck=,0,1 mmHg vid 20 grader ; Flampunkt= 118 grad (oc);Självantändningstemperatur= 415 grad . Faroidentifiering (baserat på NFPA-704 M-klassificeringssystem): Health 2, Flammability 1, Reactivity 0. Praktiskt taget olöslig i vatten; löslighet=1.5%.m-isomer: Blekgul vätska. Molekylvikt= 123.2;Kokpunkt= 251 grad ; Frys/smältpunkt= 57.2 grader ;Ångtryck= 0.006 mmHg vid 20 grader .p-isomer: Rödbrun fast substans. Molekylvikt= 123.2;Kokpunkt= 243 grad ; Frys/smältpunkt= 57,2 grader ;Ångtryck: 0,4 mmHg vid 20 grader ; Flampunkt= 122 grad ;Självantändningstemperatur= 515 grad . Faroidentifiering (baserat på NFPA-704 M-klassificeringssystem): Hälsa 2, Brandfarlighet 0, Reaktivitet 0. Olöslig i vatten. |
| Kemiska egenskaper |
Ljusgul oljig vätska med karakteristisk aminlukt (fiskig). löslig i alkohol, eter, bensen och utspädd syra, lätt löslig i vatten. Anisidin finns som orto-, meta- och paraisomerer. |
| Används |
m-anisidin är en mycket giftig monosubstituerad anilin som används som korrosionsinhibitorer för aluminium, koppar och andra metaller i sura lösningar. |
| Används |
Den ovanligt stora mängden dibromprodukt som produceras vid bromering av m-anisidin kan tillskrivas de två dubbelt aktiva positionerna. Den bästa enantioselektiviteten på 97 % ee observerades för reaktionen av m-anisidin i organokatalytisk asymmetrisk trekomponentscyklisering av kanelaldehyder och primära aminer med 1, 3-dikarbonylföreningar. Bevis för kontroll av 2:a harmoniska generationens aktiviteter från röntgenkristallstrukturerna av komplexen av l-vinsyra med m-anisidin och p-toluidin bestämdes. |
| Ansökan |
m-anisidin används i:
Syntesen av N-substituerade-3-klor-2-azetidinoner, som är potentiella anthelmintiska medel.
Rodiumkatalyserad syntes av indoler och kopparkatalyserad syntes av bensimidazoler.
Vid framställning av azocalix[4]arenfärgämnen. |
| Förberedelse |
m-aminoanisol syntetiseras genom reduktion av m-nitrofenol efter metylering på hydroxylgruppen.
En blandning av 35 g. (0.23 mol) m-nitroanisol (s. 213), 110 ml. metanol och 7,5 ml. av koncentrerad saltsyra omröres och upphettas till kokning. Fyrtiotvå gram (0,75 gramatom) järnspån tillsätts i små portioner under en 1-timmesperiod och återloppskokning och omrörning fortsätter i ytterligare 5 timmar. Blandningen görs starkt alkalisk med natriumhydroxid och ångdestilleras, varvid metanolen som först destilleras upp samlas upp separat. Återstoden av destillatet extraheras med eter; den eterhaltiga lösningen torkas över vattenfritt natriumsulfat och destilleras. m-anisidin (23,2 g eller 80%) uppsamlas vid 125 grader/13 mm.
Referens: J. Chem. Soc, 1934, 1420; J. Chem. Soc, 127, 494 (1925). |
| Definition |
ChEBI: 3-Metoxianilin är en substituerad anilin och en aromatisk eter. |
| Syntesreferens(er) |
The Journal of Organic Chemistry, 22, sid. 333, 1957DOI:10.1021/jo01354a610
Tetrahedron Letters, 24, sid. 4121, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)88277-5 |
| Allmän beskrivning |
M-anisidin visas som en blekgul oljig vätska eller mörkröd vätska. (NTP, 1992) |
| Luft- och vattenreaktioner |
m-Anisidin kan vara känsligt för långvarig exponering för luft och ljus. Olösligt i vatten. |
| Reaktivitetsprofil |
m-Anisidin är oförenligt med starka oxidationsmedel. m-Anisidin är också oförenligt med syror, syraklorider, syraanhydrider och klorformiater. |
| Brandrisk |
m-Anisidin är förmodligen brännbart. |
| Säkerhetsprofil |
Måttligt giftigt vid förtäring. Mutationsdata rapporterade. Vid upphettning till sönderdelning finns giftiga ångor av NOx. |
| Potentiell exponering |
Anisidiner används vid tillverkning av azofärgämnen; läkemedel; textilbearbetningskemikalier Inkompatibiliteter: Inkompatibla med oxidationsmedel (klorater, nitrater, peroxider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor, etc.); kontakt kan orsaka bränder eller explosioner. Förvaras åtskilt från alkaliska material, starka baser, starka syror, oxosyror, epoxider. Angriper vissa beläggningar och vissa former av plast och gummi. |
| Första hjälpen |
Om denna kemikalie kommer in i ögonen, ta bort eventuella kontaktlinser på en gång och skölj omedelbart i minst 15 minuter, lyft då och då övre och nedre ögonlocken. Sök omedelbart läkare. Om denna kemikalie kommer i kontakt med huden, ta av förorenade kläder och tvätta omedelbart med tvål och vatten. Sök läkarvård Anisidiner 231 omedelbart. Om denna kemikalie har andats in, ta bort den från exponeringen, påbörja räddningsandning (med hjälp av universella försiktighetsåtgärder, inklusive återupplivningsmask) om andningen har upphört och HLR om hjärtfunktionen har upphört. Överför omedelbart till en sjukvårdsinrättning. Sök läkarvård när denna kemikalie har svalts. Ge stora mängder vatten och framkalla kräkning. Få inte en medvetslös person att kräkas. Anmärkning till läkare: Behandla för methemoglobinemi. Spektrofotometri kan krävas för exakt bestämning av nivåerna av methemoglobinemi i urinen. |
| lagring |
Färgkod-Grön: Allmän förvaring. Innan du arbetar med denna kemikalie bör du utbildas i korrekt hantering och förvaring. Förvaras i väl tillslutna behållare på ett svalt, mörkt, välventilerat utrymme. Skydda mot solljus och starka oxidationsmedel. Metallbehållare som involverar överföring av denna kemikalie bör vara jordade och bundna. Om möjligt, pumpa automatiskt vätska från fat eller andra förvaringsbehållare för att bearbeta behållare. Trummor måste vara utrustade med självstängande ventiler, tryckvakuumproppar och flamskydd. Använd endast gnistfria verktyg och utrustning, speciellt när du öppnar och stänger behållare med denna kemikalie. Antändningskällor, såsom rökning och öppen låga, är förbjudna där denna kemikalie används, hanteras eller förvaras på ett sätt som kan skapa en potentiell brand- eller explosionsrisk. Ett reglerat, markerat område bör upprättas där denna kemikalie hanteras, används eller lagras i enlighet med OSHAStandard 1910.1045. |
| Frakt |
UN2431 Anisidiner, Faroklass: 6.1; Etiketter: 6.1-Giftiga material |
| Reningsmetoder |
o-isomerföroreningar kan avlägsnas genom ångdestillation. En annan möjlig förorening är prekursorn 3-nitroanisol som kan avlägsnas som för den föregående o-isomeren och fraktionera med användning av en effektiv kolonn. Det är en gul vätska. [Gilman & Kyle J Am Chem Soc 74 3027 1952, Bryson J Am Chem Soc 82 4858 1960, Kadaba & Massie J Org Chem 22 333 1957, Beilstein 13 IV 953.] |
| Inkompatibiliteter |
Inkompatibel med starka oxidationsmedel, med risk för brand eller explosioner. Angriper vissa beläggningar och vissa former av plast och gummi. |
| Avfallshantering |
Lös upp i brännbart lösningsmedel (alkoholer, bensen, etc.) och spraya lösningen i en ugn utrustad med efterbrännare och skrubber, eller bränn spillrester på sand och sodaabsorbent i en ugn. |
