| Beskrivning |
o-Tolidin, även kallat ortotolidin eller 2-tolidin, är en kemisk förening med molekylformeln (C6H4(CH3)NH2)2. Det är en vit till rödaktig, brännbar, aromatisk amin som avger giftiga ångor av kväveoxider när den upphettas till sönderdelning. Flera isomerer är kända; 3-tolidinderivatet är också viktigt kommersiellt. Det är en färglös förening även om kommersiella prover ofta är färgade. Det är lätt lösligt i vatten. Det bildar salter med syror, såsom hydroklorid, som är kommersiellt tillgänglig. 2-Tolidin kan produceras genom en bensidinomlagring från ett hydrazinderivat som härrör från 2-nitrotoluen. |
| Kemiska egenskaper |
o-Tolidine är en vit till rödaktig kristall eller pulver och har en anilinliknande lukt. Det är lösligt i alkohol, eter och utspädd syra, men endast svagt lösligt i vatten. Det har en tendens att mörkna när det utsätts för luft och används vanligtvis i form av pasta eller våt kaka. Denna förening fungerar som en grundläggande komponent för produktion av många färgämnen. |
| Används |
o-Tolidine används i stor utsträckning vid tillverkning av färgämnen, särskilt vid tillverkning av lösliga azofärgämnen och olösliga pigment för textil-, läder- och papperssektorerna. Dessutom används det också som ett känsligt kolorimetriskt reagens för analys av guld och fritt klor i vatten. |
| Används |
3,3'-dimetylbensidin användas för framställning av polyimid- och epoxihartsmaterial. |
| Förberedelse |
Det finns två vanliga metoder för att producera o-Tolidine. Den första metoden innebär att orto-nitrotoluen reduceras till 1,2-diortotolylhydrazin, som sedan omarrangeras med syra. Den andra metoden går ut på att reducera o-nitrotoluen med hjälp av zinkdamm och kaustiksoda och sedan omvandla den resulterande hydrazotoluenen till o-Tolidin genom att koka den med saltsyra. När väl någon av dessa metoder är klar kan o-Tolidine extraheras och renas genom tekniker som lösningsmedelsextraktion och omkristallisation. |
| Definition |
ChEBI: 3,3'-dimetylbensidin är en medlem av bifenyler. |
| Allmän beskrivning |
3,3'-dimetylbensidin ser ut som vita till rödaktiga kristaller eller kristallint pulver eller ett ljusbrunt pulver. (NTP, 1992) |
| Luft- och vattenreaktioner |
Olösligt i vatten. |
| Reaktivitetsprofil |
CI 37230 är känslig för exponering för ljus. Kan vara känslig för långvarig exponering för luft. En svag bas som bildar salter med saltsyra eller svavelsyra. CI 37230 kan acetyleras. Inkompatibel med starka ämnen. |
| Fara |
Irriterande för ögon, urinblåsa och njure, cancer i urinblåsan och methemoglobinemi. Möjligt cancerframkallande. |
| Hälsorisk |
Informationen om toxicitet och cancerogenicitet för o-tolidin är mycket liten. o-Tolidine innehåller ofta andra bifenylaminföroreningar. Dess struktur och kemiska egenskaper liknar dem för bensidin. De toxiska egenskaperna förväntas därför likna bensidins.
o-Tolidine absorberas i kroppen genom huden, luftvägarna och mag-tarmkanalen. Den akuta orala och dermala toxiciteten var måttlig hos försöksdjur. Ett oralt LD50-värde hos råttor ligger inom intervallet 400 mg/kg.
o-Tolidine producerade blåscancer hos testarter. Även cancer i andra vävnader noterades hos vissa djur. ACGIH listar detta ämne som ett misstänkt cancerframkallande ämne hos människor. |
| Brandrisk |
Flampunktsdata för CI 37230 är inte tillgängliga; dock är CI 37230 troligen brännbar. |
| Säkerhetsprofil |
Bekräftat cancerframkallande med experimentella cancerframkallande och tumörframkallande data. Gift intraperitonealt. Måttligt giftigt vid förtäring. Mänskliga mutationsdata rapporterade. När den upphettas till sönderdelning avger den giftiga ångor av NOx. |
| Potentiell exponering |
Över 75 % av o-tolidin används som färgämne och som mellanprodukt vid tillverkning av gummiprodukter, färgämnen, pigment och bekämpningsmedel. Cirka 20 % av o-tolidin används vid tillverkning av polyuretanbaserade höghållfasta elastomerer, beläggningar och styva plaster. o-Tolidine har också använts i små mängder i klortestsatser av vattenbolag och simbassängsägare. Används som ett laboratoriemedel för att upptäcka blod. |
| Cancerframkallande egenskaper |
3,3′-dimetylbensidin förväntas rimligen vara ett cancerframkallande ämne för människor baserat på tillräckliga bevis på cancerogenicitet från studier på försöksdjur. |
| Frakt |
UN2811 Giftiga fasta ämnen, organiska, nej, Faroklass: 6.1; Etiketter: 6.1-Giftigt material, tekniskt namn krävs. UN3077 Miljöfarliga ämnen, fasta, nej, Faroklass: 9; Etiketter: 9-Övrigt farligt material, tekniskt namn krävs. |
| Reningsmetoder |
Lös upp tolidinen i *bensen genom perkolering genom en kolonn av aktiverad aluminiumoxid och kristallisera den från *bensen/petroleumeter. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Inkompatibiliteter |
Inkompatibel med oxidationsmedel (klorater, nitrater, peroxider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor etc.); kontakt kan orsaka bränder eller explosioner. Förvaras åtskilt från alkaliska material, starka baser, starka syror, oxosyror, epoxider, starka reduktionsmedel. |
| Avfallshantering |
Lös upp i brandfarligt lösningsmedel och spraya i eldstaden i en förbränningsugn utrustad med efterbrännare och skrubber. Rådgör med miljötillsynsmyndigheter för vägledning om acceptabla metoder för avfallshantering. Generatorer av avfall som innehåller denna förorening (större än eller lika med 100 kg/månad) måste överensstämma med EPA-föreskrifter som reglerar lagring, transport, behandling och avfallshantering. |
