| Beskrivning |
1-Octanol (111-87-5) är en färglös och transparent vätska med den kemiska formeln C8H18O. Det är en fettalkohol som består av en linjär, mättad kedja av åtta kolatomer. Även om 1-Octanol inte är mycket lösligt i vatten, kan det lätt lösas upp i alkohol, eter och kloroform. Denna förening används vanligtvis som ett råmaterial vid framställning av doftämnen, oktanal, oktansyra och dess estrar. Den fungerar också som lösningsmedel, skumdämpare och smörjoljetillsats. Noterbart är att 1-Octanol utgör en låg nivå av toxicitet, men det kan vara irriterande för hud och ögon. Icke desto mindre anses den vara säker att använda under normala förhållanden på grund av dess låga ångtryck. |
| Kemiska egenskaper |
1-Octanol har en frisk, apelsin-rosa doft, ganska söt och en fet, söt, lätt örtig smak. |
| Förekomst |
Rapporteras som ofta förekommande i eteriska oljor som en ester; den fria alkoholen har rapporterats hittats i de eteriska oljorna av grönt te, grapefrukt, Kalifornien apelsin, Andropogon intermedius, Heracleum villosum, violblad, Anethum graveolens och bitter apelsin. Även rapporterad i över 200 livsmedel och drycker inklusive äpple, aprikos, banan, citrusskalsoljor och juicer, många bär, guava, vindruvor, melon, papaya, persika, päron, sparris, kålrabbi, purjolök, ärtor, tomat, potatis, nejlika, ingefära, senap, grönmyntsolja, vetebröd, många ostar, kokt ägg, smör, mjölk, fisk, kött, öl, rom, whisky, konjak, cider, sherry, druvviner, kakao, te, nötter, honung, sojaböna, kokosnöt , passionsfrukt, oliv, avokado, plommon, rosenäpple, bönor, svamp, stjärnfrukt, bantuöl, sesamfrö, blomkål, broccoli, tamarind, fruktkonjak, fikon, kardemumma, korianderfrö och blad, ris, kvitten, litchi, dill , libbsticka, sockermajs, majsolja, malt, kiwifrukt, loquat, bourbonvanilj, salvia, ostron, kräftor, mussla och kinesiskt kvitten. |
| Används |
1-Oktanol används som prekursor för att framställa estrar, som används i parfymer och smakämnen. Det används som livsmedelstillsats, antiskummedel och emulgeringsmedel i rostskyddsemulsioner. Det är brett involverat i kemisk industri för syntes av etoxylater, alkylsulfater och etersulfater. Det används som lösningsmedel i färger, lacker, vaxer och ytbeläggningar och är huvudsakligen involverat i jordbrukskemi för att hämma överdriven tillväxt av tobaksplantor. |
| Förberedelse |
1-Oktanol kan framställas genom reduktion av vissa kaprylsyraestrar såsom metylkaprylat med natriumetoxid. |
| Produktionsmetoder |
1-Octanol tillverkas kommersiellt genom natriumreduktion eller katalytisk högtryckshydrering av estrarna av naturligt förekommande kaprylsyra eller genom oligomerisering av eten med användning av aluminiumalkylteknik. |
| Definition |
ChEBI: Oktan-1-ol är en oktanol som bär hydroxigruppen i position 1. Den har en roll som en växtmetabolit. Det är en oktanol och en primär alkohol. |
| Ansökan |
1-oktanol används främst vid tillverkning av mjukgörare, extraktionsmedel och stabiliseringsmedel, och som en mellanprodukt av lösningsmedel och parfym. När det gäller mjukgörare hänvisar 1-oktanol i allmänhet till 2-etylhexanol, som är en bulkråvara på en miljon ton och är mycket mer värdefull än n-oktanol i industrin. Octanol i sig används också som en krydda, blandar rosor, liljor och andra blomdofter som en tvålsmak. Denna produkt är en ätbar krydda som är tillåten att användas enligt kinesiska GB2760-86. Används främst för att göra smaker av kokos, ananas, persika, choklad och citrus. |
| Aromtröskelvärden |
Detektion: 42 till 480 ppb |
| Smaktröskelvärden |
Smakegenskaper vid 2 ppm: vaxartad, grön, citrus, apelsin och aldehyd med en fruktig nyans. |
| Syntesreferens(er) |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 38, sid. 2097, 1990DOI:10.1248/cpb.38.2097
Tetrahedron Letters, 23, sid. 157, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86773-8 |
| Allmän beskrivning |
En klar färglös vätska med en genomträngande aromatisk lukt. Olösligt i vatten och flyter på vatten. Ångor tyngre än luft. Ångor kan irritera ögon, näsa och andningsorgan. |
| Luft- och vattenreaktioner |
Olösligt i vatten. |
| Reaktivitetsprofil |
Angriper plaster [Handling Chemicals Safely 1980. sid. 236]. Acetylbromid reagerar våldsamt med alkoholer eller vatten [Merck 11th ed. 1989]. Blandningar av alkoholer med koncentrerad svavelsyra och stark väteperoxid kan orsaka explosioner. Exempel: en explosion inträffar om dimetylbensylkarbinol tillsätts till 90 % väteperoxid och sedan surgörs med koncentrerad svavelsyra. Blandningar av etylalkohol med koncentrerad väteperoxid bildar kraftfulla sprängämnen. Blandningar av väteperoxid och 1-fenyl-2-metylpropylalkohol tenderar att explodera om de surgörs med 70 % svavelsyra [Chem. Eng. Nyheter 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Alkylhypokloriter är våldsamt explosiva. De erhålls lätt genom att reagera underklorsyrlighet och alkoholer antingen i vattenlösning eller blandade vattenhaltiga koltetrakloridlösningar. Klor plus alkoholer skulle på liknande sätt ge alkylhypokloriter. De sönderdelas i kylan och exploderar vid exponering för solljus eller värme. Tertiära hypokloriter är mindre instabila än sekundära eller primära hypokloriter [NFPA 491 M. 1991]. Baskatalyserade reaktioner av isocyanater med alkoholer bör utföras i inerta lösningsmedel. Sådana reaktioner i frånvaro av lösningsmedel sker ofta med explosivt våld [Wischmeyer 1969]. |
| Hälsorisk |
Irriterar hud och ögon. |
| Brandfarlighet och explosivitet |
Ej hemligstämplad |
| Biokemiska/fysiologiska åtgärder |
Blockerar T-typ Ca2+-kanaler |
| Säkerhetsprofil |
Gift intravenöst. Måttligt giftigt vid förtäring. Mutationsdata rapporterade. En hudirriterande. Brännbar vätska när den utsätts för värme eller låga; kan reagera med oxiderande material. För att bekämpa brand, använd vattenskum, dimma, alkoholskum, torr kemikalie, CO2. Se även ALKOHOLER. |
| Syntes |
1-oktanol finns i eteriska oljor som bitter apelsin, grapefrukt, söt apelsin, grönt te och violblad i fritt tillstånd, eller i acetat, butyrat och isovalerat. I industriell produktion kan oktanal reduceras eller framställas genom att använda oktansyra i kokosolja. Det kan också framställas genom karbonylsyntes med hepten-1 som råmaterial. HEPTEN, kolmonoxid och väte bildar aldehyd i närvaro av koboltsalt vid 150-170 grad och högt tryck på 20-30Mpa. Efter avlägsnande av kobolt hydreras HEPTENE till primär alkohol under tryck med nickelkatalysator. Denna metod har mogen produktionsteknik utomlands. |
| Cancerframkallande egenskaper |
Det fanns inga tecken på tumörer i cancerscreeningsstudien för lungadenom där möss injicerades intraperitonealt med 100 och 500 mg/kg 1- oktanol tre gånger i veckan i 8 veckor. Denna analys har inte validerats som en tillförlitlig screening för cancer.
1-Octanol är en svag hudtumörpromotor när den appliceras tre gånger i veckan i 60 veckor på mösshud som hade initierats med dimetylbens[a]antracen. |
| Metabolism |
De primära alifatiska alkoholerna genomgår två allmänna reaktioner in vivo, nämligen oxidation till karboxylsyror och direkt konjugering med glukuronsyra. Den första reaktionen fortsätter med den mellanliggande bildningen av en aldehyd, och karboxylsyran från denna kan antingen oxideras fullständigt till koldioxid eller utsöndras som sådan eller kombineras med glukuronsyra som en esterglukuronid. I vilken utsträckning en alkohol genomgår den andra reaktionen, dvs direkt konjugering till en eterglukuronid, verkar bero på hastigheten för den första reaktionen, för alkoholer som snabbt oxideras bildar mycket lite eterglukuronid om de inte ges i höga doser (Williams, 1959) ). |
| Reningsmetoder |
Destillera det fraktionerat under reducerat tryck. Torka det med natrium och åter destillera fraktionerat eller återloppskoka med borsyraanhydrid och återdestillera (b 195-205o/5 mm), varvid destillatet neutraliseras med NaOH och åter fraktioneras destilleras. Rena det också genom destillation från Raney-nickel och genom preparativ GLC. [Beilstein 1 IV 1756.] |
