| Beskrivning |
Trifluormetansulfonsyra, även känd som triflinsyra, TFMS, TFSA, HOTf eller TfOH, är en sulfonsyra med den kemiska formeln CF3SO3H. Den anses ofta vara en av de starkaste syrorna, och är en av ett antal så kallade "superasyror". det används vid tillverkning av läkemedel, jordbrukskemikalier och polymerer. Den vattenfria formen används i stor utsträckning vid finkemisk syntes. Den är icke-oxiderande, har en hög termisk stabilitet och är motståndskraftig mot både oxidation och reduktion, vilket gör den till en av de mer användbara föreningarna i supersyraklassen. I läkemedelsindustrin används det för att tillverka ett antal läkemedelsklasser, inklusive nukleosider, antibiotika, steroider, proteiner och glykosider. Triflic anhydrid reagerar lätt med vatten och har en ogynnsam toxicitetsprofil. |
| Kemiska egenskaper |
Trifluormetansulfonsyra är en hygroskopisk, färglös vätska vid rumstemperatur. Det är lösligt i polära lösningsmedel som dimetylformamid (DMF), dimetylsulfoxid (DMSO), acetonitril och dimetylsulfon. Tillsats av triflinsyra till polära lösningsmedel kan vara farligt exotermt.
Trifluormetansulfonsyra används i stor utsträckning, särskilt som en katalysator och en prekursor inom organisk kemi. Med en Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, HOTf kvalificeras som en supersyra. Triflinsyra har många av sina användbara egenskaper tack vare sin stora termiska och kemiska stabilitet. Både syran och dess konjugerade bas CF3SO3-, känd som triflat, motstår oxidations-/reduktionsreaktioner, medan många starka syror oxiderar, t.ex. HClO4 och HNO3. Triflatanjonen är immun mot attacker av även starka nukleofiler. På grund av dess motståndskraft mot oxidation och reduktion är triflinsyra ett mycket användbart och mångsidigt reagens. Dessutom rekommenderar vi dess användning, triflinsyra sulfonerar inte substrat, vilket kan vara ett problem med svavelsyra, fluorsvavelsyra och klorsulfonsyra. Nedan är en prototypisk sulfonering, som HOTf inte genomgår: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Förberedelse |
Gulbrun vätska. Kokpunkten är 167 ~ 170 grader. Brytningsindex är 1.331. Den relativa densiteten är 1.708. Det är de starkaste organiska syrorna, lättlösliga i vatten. Använd koldisulfid som råmaterial, med reaktionen av jodpentafluorid för att producera trifluormetyldisulfid .(CF3S) 2Hg erhölls vid reaktion med kvicksilver; Sedan genom oxidation av väteoxid, förvärvas trifluormetansulfonsyra. |
| Används |
Det används för organisk syntes, ofta används i läkemedels- och kemisk industri, såsom nukleosider, antibiotika, steroider, protein, socker, vitaminsyntes, silikongummimodifiering.
Isomerisering och alkylering av katalysatorn, framställning av 2, 3-dihydro-2-indanon, tetralon, glykosider vid avlägsnande av glykoproteiner.
|
| Reaktioner |
Trifluormetansulfonsyra fungerar som en katalysator för förestringsreaktioner och en sur titrering vid icke-vattenhaltig syra-bastitrering. Det är användbart i protonationer på grund av närvaron av konjugatbas triflat är icke-nukleofilt. Det fungerar som ett deglykosyleringsmedel för glykoproteiner. Dessutom är det en prekursor och en katalysator inom organisk kemi. Det reagerar med acylhalider för att framställa blandade triflatanhydrider, som är starka acyleringsmedel som används i Friedel-Crafts reaktioner. Det fungerar som ett nyckelutgångsmaterial för framställning av etrar och olefiner genom att reagera med alkoholer samt för att framställa trifluormetansulfonsyraanhydrid genom dehydreringsreaktion.
Katalysator som används vid tillverkning av kakaosmörsersättning från palmolja. Detta är en mycket liknande reaktion till vad som skulle göras om man ville skapa polymerer med hjälp av triflinsyra i syntesen. Andra reaktioner av Friedel-Crafts-typ som använder triflinsyra inkluderar krackning av alkaner och alkylering av alkener som är mycket viktiga för petroleumindustrin. Dessa triflinsyraderivatkatalysatorer är mycket effektiva för att isomerisera rakkedjiga eller lätt grenade kolväten som kan öka oktantalet för ett speciellt petroleumbaserat bränsle. |
| Kemiska egenskaper |
Klar mycket ljusgul vätska. Rök i luften, lätt att absorbera vatten för att bilda ett hydrat. Det är lättlösligt i vatten, avger mycket värme och hydrolyserar för att generera trifluormetan (CHF3) och svavelsyra. |
| Används |
Som katalysator vid acylerings-, alkylerings- och polymerisationsreaktioner av Friedel-Crafts-typ; som lösningsmedel för ESR; som en icke-vattenhaltig starksyratitrant; med trifluorättiksyra, qv, i fastfaspeptidsyntes. En av de starkaste tillgängliga monoprotiska syrorna. |
| Används |
Trifluormetansulfonsyra fungerar som en katalysator för förestringsreaktioner och en sur titrering vid icke-vattenhaltig syra-bastitrering. Det är användbart i protonationer på grund av närvaron av konjugatbas triflat är icke-nukleofilt. Det fungerar som ett deglykosyleringsmedel för glykoproteiner. Dessutom är det en prekursor och en katalysator inom organisk kemi. Det reagerar med acylhalider för att framställa blandade triflatanhydrider, som är starka acyleringsmedel som används i Friedel-Crafts reaktioner. Det fungerar som ett nyckelutgångsmaterial för framställning av etrar och olefiner genom att reagera med alkoholer samt för att framställa trifluormetansulfonsyraanhydrid genom dehydreringsreaktion. |
| Definition |
ChEBI: Trifluormetansulfonsyra är en enkolsförening som är metansulfonsyra där väten fästa till metylkolet har ersatts av fluor. Det är en enkolförening och en perfluoralkansulfonsyra. Det är en konjugerad syra av ett triflat. |
| Allmän beskrivning |
Trifluormetansulfonsyra är en stark organisk syra. Det kan framställas genom att reagera bis(trifluorometyltio)kvicksilver med H2O2. Om blandning med HNO3ger det ett nitreringsreagens (ett nitroniumsalt). Detta reagens är användbart för nitrering av aromatiska föreningar. Dess dissociation i olika organiska lösningsmedel har studerats. |
| Säkerhetsprofil |
Frätande irriterande på hud, ögon och slemhinnor. En stark syra. Häftig reaktion med acylklorider eller aromatiska kolväten utvecklar giftig vätekloridgas. När den upphettas till sönderdelning avger den giftiga ångor av Fand SOx. Se även FLUORER. |
