| Kemiska egenskaper |
vitt till ljusgult kristallpulver. 2-Klorbensonitril [873-32-5], 2-klor1-cyanobensen, Mr 137,57, mp 44,8 grader , bp (101,3 kPa) 232 grader , bp (1,6 kPa) 111,5 grader , bildar färglösa kristaller som lätt sublimerar. Kristallerna är lättlösliga i organiska lösningsmedel, endast sparsamt lösliga i vatten och ånga flyktiga. |
| Används |
Mellanprodukt för syntes av jordbrukskemikalier, läkemedel och kemiska mellanprodukter. 2-Klorbensonitril används huvudsakligen i syntesen av färgämnesmellanprodukter 2-cyano-4-nitroanilin och i läkemedelsindustrin för syntes av nya läkemedel mot malaria som nitrokin. |
| Används |
2-Klorbensonitril är en aktiverad arylklorid som vanligen används i reaktioner som involverar palladiumkatalyserad direkt arylering av heteroaromater (t.ex. 3-aminopikolinsyra [A627800]). 2-Klorbensonitril och dess substituerade derivat (t.ex. 2,3-diklor-6-nitrobensonitril [2112-22-3]) har också potentiella antiinflammatoriska egenskaper. |
| Förberedelse |
2-klorbensonitril erhålls genom reaktion mellan o-klorbensoesyra och urea: o-klorbensoesyra, sulfaminsyra och urea blandas och upphettas till cirka 140 grader och smälts, reageras sedan kraftigt under omrörning, och en stor mängd gas släpps ut och temperaturen stiger automatiskt till 220-230 grad i 2 timmar. Därefter kyls den till under 15 grader, filtreras, och de erhållna fastämnena tvättas med 3 % ammoniak och vatten till neutral, torkas sedan och de färdiga produkterna erhålls. |
| Brandfarlighet och explosivitet |
Inte klassificerad |
| Säkerhetsprofil |
Gift intraperitonealt. Måttligt giftigt vid förtäring. En ögonirriterande. Vid upphettning till sönderdelning eller vid kontakt med vatten, ånga, syra eller sura ångor avger den giftiga ångor av Cland CN-. Se även NITRILER. |
| Syntes |
Denna utföringsform inkluderar följande steg: Steg 1. Tillsätt 14,3 g (0,1 mol) o-klorbensylalkohol, 3,7 g koppar-mangan-kompositkatalysator och 1,6 g (0.{{2{{22 }}}}1mol) 2,2,6,6-tetrametylpiperidinoxid i reaktionskärlet. Tillsätt sedan en blandad alkohol-vattenlösning gjord genom att blanda 33 mL etanol och 66 mL avjoniserat vatten, Häll ammoniakgas i reaktorn tills ammoniakgastrycket i reaktorn är 0.2MPa, och stäng sedan ammoniakgasinloppsventilen. Fortsätt att mata in syre i reaktionskärlet till ett tryck av {{30}}.4MPa, och fortsätt sedan att tillföra syre vid detta tryck; Koppar-mangankompositkatalysatorn består av 1,7 g (0.01 mol) kopparkloriddihydrat och 2,0 g (0,01 mol) mangankloridtetrahydrat; Slå på den magnetiska omröraren i reaktionskärlet och värm den samtidigt till systemets temperatur i reaktionskärlet vid 40??C för att utföra ammoniakoxidationsreaktion i 4 timmar. Efter att reaktionen är över kommer trycket på reaktorn avlastas, produktsystemet efter ammoxidationsreaktionen kyls till 5°C och 14,0 g benvita nålliknande fasta ämnen erhålls genom sugfiltrering, nämligen rå o-klorbensonitril; Steg 2: Användning av 28 ml alkohol-vatten blandad lösning för att omkristallisera 14,0 g av den råa o-klorbensonitril som erhölls i steg 1, för att erhålla vita nålliknande kristaller, nämligen o-klorbensonitril; Den alkohol-vattenblandade lösningen bildas genom att blanda etanol och avjoniserat vatten i ett volymförhållande av 1:2. O-klorbensonitrilen framställd i detta exempel torkades och vägdes 13,3 g; efter beräkning, Utbytet av o-klorbensonitril framställd i detta exempel var 97,1 %, och massrenheten för o-klorbensonitril framställd i exemplet var 97,5 %, bestämt med gaskromatografi. |
| Reningsmetoder |
Kristallisera nitrilen till en konstant smältpunkt från *bensen/petroleumeter (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
