| Kemiska egenskaper |
färglös till gul vätska med en obehaglig lukt |
| Kemiska egenskaper |
Picoliner är färglösa vätskor. Stark, obehaglig, pyridinliknande lukt."Pikolin" används ofta som blandade isomerer. |
| Kemiska egenskaper |
2-Metylpyridin är mycket stabilt i vattenlösningar men sönderdelas vid upphettning för att avge NOx. Kemikalien kan också reagera med oxidationsmedel. |
| Förekomst |
2-Metylpyridin frigörs i atmosfäriska utsläpp från kol under bearbetning till tjära, beck och koks (Windholz et al 1983; Naizer och Mashek 1974). Det är också en biprodukt av kolförgasnings- och kondenseringsprocesser (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) och oljeskifferretort (Pellizzari et al 1979). Det finns i kol och frigörs i stackutsläpp (Opresko 1982). 2-Metylpyridin har identifierats i utsläpp från följande industrier: träprodukter, organiska kemikalier, läkemedel och offentliga avfallsbehandlingsanläggningar (Schackleford och Cline 1983). 2-Metylpyridin är också en beståndsdel i tobaksrök (Brunneman 1978).
2-Metylpyridin är biologiskt nedbrytbart. En 1 mM lösning av 2-metylpyridin exponerad i jordmikroorganism bröts ned fullständigt i 14-33 d under aeroba förhållanden, men bröts inte ned efter 97 d i anaeroba förhållanden (Naik et al 1972). |
| Används |
Lösningsmedel; mellanprodukter i färg- och hartsindustrin. |
| Används |
2-Pikolin används som mellanprodukt i jordbrukskemikalier och läkemedel. Det fungerar som lösningsmedel samt för att förbereda färgämnen och hartser. Den finner användning som en beståndsdel i cigarettrök, benolja, stenkolstjära och koksugnsutsläpp. Vidare fungerar det som en prekursor för 2-vinylpyridin, pikolinsyra och nitrapyrin. Det används också för att studera elektron- och protonöverföringsreaktionerna av lumiflavin. Dessutom används det i syntesvägen för framställning av dearomatiserade, allylerade och kol-vätebindningsaktiverade pyridinderivat. |
| Används |
2-Pikolin används som reagens i syntesen av 2-Pikolinboran, ett giftfritt alternativ till natriumborhydrid för märkning av oligosackarider. |
| Definition |
ChEBI: 2-metylpyridin är en metylpyridin som bär en metylsubstituent i position 2. |
| Produktionsmetoder |
2-Metylpyridin syntetiseras genom destillation av stenkolstjära eller benolja eller genom ångfasreaktion av acetaldehyd och ammoniak i förhållandet 3:1 följt av isolering av 2-metylpyridin från reaktionsblandningen (Considine 1974). Det kan också syntetiseras från cyklohexylamin med överskott av ammoniak och ZnCl2 vid 350 grader, vilket resulterar i ett 40-50% utbyte; eller framställd från etylen-kvicksilveracetataddukt med ammoniakvatten med 70 % utbyte (Windholz et al 1983). Produktionen 1977 översteg troligen en miljon pund (Opresko 1982). |
| Syntesreferens(er) |
Journal of the American Chemical Society, 86, sid. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Synthesis, sid. 26, 1976
Tetrahedron Letters, 17, sid. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Allmän beskrivning |
Färglös vätska med en stark, obehaglig lukt. Flyter på vatten. Giftig ånga bildas. |
| Luft- och vattenreaktioner |
Mycket brandfarligt. Vattenlösliga. |
| Reaktivitetsprofil |
2-Picoline är hygroskopisk. 2-Pikolin reagerar med väteperoxid, järn(II)sulfat, svavelsyra, oxidationsmedel, syror och metaller. |
| Hälsorisk |
INANDNING, FÖRTÄRING ELLER HUDABSORPTION: Narkos, huvudvärk, illamående, yrsel, kräkningar. ÖGON: Allvarlig irritation. HUD: Orsakar frätskador. FÖRTÄRING: Irritation och magbesvär. |
| Hälsorisk |
2-Metylpyridin orsakar lokal irritation vid kontakt med hud, slemhinnor och hornhinna (Reinhardt och Brittelli 1981). Kliniska tecken på förgiftning orsakade av metylpyridinerna inkluderar viktminskning, diarré, svaghet, ataxi och medvetslöshet (Reinhardt och Brittelli 1981) samt narkoshuvudvärk, illamående, yrsel och kräkningar (Ketchen och Porter 1979). Kronisk exponering för metylpyridin resulterar i anemi och ögon- och ansiktsförlamning utöver de tidigare nämnda symtomen (Ketchen och Porter 1979). |
| Brandfarlighet och explosivitet |
Brandfarlig |
| Industriell användning |
2-Metylpyridin används som lösningsmedel eller som kemisk mellanprodukt i färg- och hartsindustrin (Windholz et al 1983) eller för läkemedel och gummi (Hawley 1981). Det används för att göra 2-vinylpyridin som i sin tur görs till en terpolymer med styren och butadien. Latexen av dessa terpolymerer används i stor utsträckning i lim för att binda textilier till elastomerer (Reinhart och Britelli 1981). Det är också en kemisk mellanprodukt för 2-klor-6-(triklormetyl)pyridin och 2-vinylpyridin. |
| Säkerhetsprofil |
Gift intraperitonealt. Måttligt giftigt vid förtäring och hudkontakt. Lätt giftig vid inandning. En hud- och kraftig ögonirriterande. Mutationsdata rapporterade. Brandfarlig vätska när den utsätts för värme eller låga. För att bekämpa brand, använd CO2, torr kemikalie. Blandningar med väteperoxid + järn(II)sulfat + svavelsyra kan bildas och sedan explodera. När den upphettas till sönderdelning avger den giftiga ångor av NOx. |
| Potentiell exponering |
(o-isomer); Misstänkt reproduktionstoxisk fara, Primärt irriterande (utan allergisk reaktion), (m-isomer): Möjlig risk för tumörbildning, Primärt irriterande (utan allergisk reaktion). Picoliner används som mellanprodukter vid farmaceutisk tillverkning, tillverkning av bekämpningsmedel; och vid tillverkning av färgämnen och gummikemikalier. Det används också som lösningsmedel. |
| Cancerframkallande egenskaper |
Inga tillförlitliga studier på däggdjur för att utvärdera den karcinogena potentialen hos någon av de tre metylpyridinerna hittades. Ingen av metylpyridinerna är listad som cancerframkallande av IARC, NTP, OSHA eller ACGIH. |
| Ämnesomsättning |
Metylpyridiner absorberas genom inandning, förtäring eller perkutan absorption (Parmeggiana 1983). 2-Metylpyridin absorberades snabbt och penetrerade till lever, hjärta, mjälte, lungor och muskler under de första 10-20 minuterna efter oral administrering av 0,5 g/kg till råttor (Kupor 1972) ). Det procentuella upptaget av 2-metylpyridin hos råttor ökade med doseringen och elimineringen skedde i två faser som också var dosberoende (Zharikov och Titov 1982).
Data om biotransformationen av 2-metylpyridin har sammanfattats av Williams (1959) och DeBruin (1976). Hos kaniner och hundar oxideras föreningen till -pikolinsyra och konjugeras sedan med glycin för att bilda -pikolinurinsyra som utsöndras i urinen. Hos höns utsöndras det delvis som -pyridinornitursyra. Cirka 96 % av en oral dos på 100 mg/kg av 2-metylpyridin hos råttor utsöndrades i urinen som pikolinurinsyra (Hawksworth och Scheline 1975). Det finns också bevis för att 2-metylpyridin bildar ett 2-metylerat derivat hos hundar (Williams 1959). Eftersom 3-metylpyridin omvandlas till sin N-oxid i olika arter (Gorrod och Damani 1980), är det troligt att 2-metylpyridin också oxideras på liknande sätt. |
| Frakt |
UN2313 Picoliner, Faroklass: 3; Etiketter: 3-Brandfarlig vätska. |
| Reningsmetoder |
Biddiscombe och Handley [J Chem Soc 1957 1954] ånga destillerade en kokande lösning av basen i 1,2 ekvivalenter 20 % H2SO4 tills cirka 10 % av basen hade transporterats över, tillsammans med icke-basiska föroreningar. Överskott av vattenhaltig NaOH tillsätts sedan till återstoden, den fria basen separeras, torkas med fast NaOH och fraktioneras destilleras. 2-Metylpyridin kan också torkas med BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, natrium eller Linde typ 5A molekylsiktar. En alternativ rening är via ZnCl2-addukten, som bildas genom att tillsätta 2-metylpyridin (90mL) till en lösning av vattenfri ZnCl2 (168g) och 42mL koncentrerad HCl i absolut EtOH (200mL). Kristaller av komplexet filtreras bort, omkristalliseras två gånger från absolut EtOH (för att ge m 118.5-119.5o), och den fria basen frigörs genom tillsats av överskott av vattenhaltig NaOH. Den ångdestilleras och fast NaOH tillsätts till destillatet för att bilda två skikt, varav det övre sedan torkas med KOH-pellets, lagras i flera dagar med BaO och fraktioneras destilleras. Istället för ZnCl2 kan HgCl2 (430g i 2,4L varmt vatten) användas. Komplexet, som separeras vid kylning, kan torkas vid 110° och omkristalliseras från 1 % HCl (till m 156-157o). Hydrokloriden har m 78-79o, och pikratet har m 165,5o (från EtOH) och 180o (från H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Inkompatibiliteter |
Ångor kan bilda explosiv blandning med luft. Inkompatibel med oxidationsmedel (klorater, nitrater, peroxider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor etc.); kontakt kan orsaka bränder eller explosioner. Förvaras åtskilt från alkaliska material, starka baser, starka syror, oxosyror, epoxider. Angriper koppar och dess legeringar. |
![9-[(2-Acetoxietoxi)metyl]-N2-acetylguanin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
