| Kemiska egenskaper |
2-amino-1, 3-propandiol, som bär trivialnamnet serinol, är en organisk förening från gruppen alkanolaminer. Namnet serinol valdes på grund av den strukturella likheten med amino acidserin. I förlängningen kallas derivat därav med substituenter på kolen i serinol även serinoler. Under standardförhållanden är det ett fast ämne som är mycket lösligt i vatten. 2-amino-1, 3-propandiol är ett mycket stabilt, hygroskopiskt och frätande ämne. |
| Ansökan |
Inom biologiskt område finns aminoalkoholstrukturen allmänt förekommande i många läkemedel, särskilt antihistaminer.
Serinol används som mellanprodukt för nonjoniska röntgenkontrastmedel som iopamidol (1-N,3-N-bi (1,3-dihydroxipropan-2-yl) { {8}}[(2S) -2-hydroxipropanamido] -2,4,6-trijodbensen-1,3-di-karboxamid, som till exempel fördelas som iopamiro®, isovue® (båda Bracco Diagnostics Inc.) eller scanlux® (Sanochemia) används som kontrastmedel för angiografi i hela det kardiovaskulära systemet.
Förutom applikationen inom biokemiskt område, används Serinol för produktion av effektiva anjoniska emulgeringsmedel och nonjoniska polyetenemulsioner. Det förekommer i produkter för personlig vård och visar bättre basstyrka, lägre neutral ekvivalent och lägre flyktighet än traditionella aminemulgeringsmedel. Dessutom utgör serinol en prekursor för läkemedel som hanterar smärtbehandling.
Serinols difunktionalitet gör det användbart som råmaterial i polymerapplikationer i både vatten- och lösningsmedelsbaserade för att öka lösligheten av andra komponenter och förbättra lösningens stabilitet. Det fungerar som ett dispergeringsmedel för pigmentdispergering för att förbättra vätnings- och viskositetsstabiliteten.
Serinol upprätthåller en konstant alkalinitet i de kokande vattenflödena och kondenserar för att inte bilda fasta produkter som skulle hindra linjeflödet. Den används för att förhindra korrosion. Så det används i stor utsträckning vid framställning av vattenlösliga katjoniska flockningsmedel och jonbytarhartser som adsorberar fasta och kolloidala partiklar genom elektrostatisk attraktion. Den används också för vattenbehandling, metallbehandling och absorption av CO2-gas.
|
| Beskrivning |
2-Amino-1,3-propandiol (2-APD, även känd som serinol) är en kemikalie med högt förädlingsvärde som används som en byggsten för syntesen av en mängd olika föreningar, inklusive läkemedel för att behandla typ 2-diabetes mellitus, antibiotikumet kloramfenikol, immun multipel skleros och en ny generation av nonjoniska röntgenkontrastmedel. |
| Kemiska egenskaper |
vitt till benvitt vidhäftande kristallint pulver |
| Används |
2-Amino-1,3-propandiol används som en mellanprodukt i flera kemiska tillämpningar och även användbar för serinol och några av dess derivat. |
| Används |
Serinol kan användas för att framställa de artificiella nukleinsyrorna. Det kan användas i syntesen avN-acylerad serinol och C16-serinol affinitetsgel. |
| Förberedelse |
Tillsätt 20% 2-nitro-1,3-propandiolmetanollösning (1250 g) till 5% palladium/kol 3,5 g. Väte (70 L, tryck 3 MPa) infördes kontinuerligt och reagerade vid 75 grader i 5 timmar för att erhålla serinalkohollösning. Serinalkohollösningen pumpas in i ett högvakuumdestillationskärl, vakuumsuges till 40 pa och metanol destilleras för återanvändning. Avkastning=97,2 %. |
| Biosyntes |
För närvarande bygger tillverkningen av 2-amino-1,3-propandiol (2-APD) huvudsakligen på kemiska processer genom att använda fossila bränslen och högexplosiva råvaror. Förutom kemisk syntes kan dess syntes också förlita sig på biosyntes. Luo et al. etablerat en artificiell biosyntetisk väg för omvandling av glukos till 2-APD i en metaboliskt konstruerad Escherichia coli. Denna artificiella väg använder ett konstruerat heterogent aminotransferas RtxA för att avleda dihydroxiacetonfosfat (DHAP) för att generera 2-APD-fosfat och ett endogent fosfatas för att omvandla det till målprodukten 2-APD. 2-APD-P är 2-amino-1,3-propandiolfosfat[1]. |
| Ursprung |
På 1970-talet rapporterades först 2-Amino-1,3-propandiol (2-APD) vara en molekylär byggsten i naturprodukterna rhizobitoxin och dihydrorhizobitoxin som produceras av baljväxten symbiont Rhizobium japonicum[1]. |
| Allmän beskrivning |
Serinol aktiverar toxinproduktionen i de försvagade kulturerna avHelminthosporium sackari. Framställning av polyestrar härledda från serinol rapporteras. |
| Referenser |
[1] Luo Y, et al. En artificiell biosyntetisk väg för 2?amino-1,3-propandiolproduktion med hjälp av metaboliskt konstruerad Escherichia coli. ACS Synthetic Biology, 2019; 8: 548–556. |
