produkt introduktion
| Vanillin Grundläggande information |
| Sammanfattning Vaniljextrakt Viktiga kryddor Fysikalisk-kemiska egenskaper Åtgärd och användning Biverkningar Vanitrop Industriell produktionsmetoder vanillin Innehållsanalys Toxicitet Begränsad användning Branschutveckling Kemisk egenskap Användningsmetoder Framställningsmetoder |
| Produktnamn: | Vanillin |
| Synonymer: | 2-Metoxi-4-formylfenol;3-Metoxi-4-hydroxibensaldehyd (vanillin);4-Formyl-2-metoxifenol;Protokatekualdehyd, metyl-;vanillinpulver; Vanillin cas:121-33-5;Vanillin NAT;Vanillin 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Produktkategorier: | Aromatiska aldehyder & derivat (substituerade);Analytisk kemi;Livsmedels- och fodertillsatser;FINE kemiska & INTERMEDIATER;Livsmedels- och fodertillsatser;TLC-fläckar;MATTILLSÄTTNINGAR;LÄKEMEDEL;Livsmedels- och smaktillsatser;Aromatik;Mellanprodukter; Tillsatsmedel; Finsotop; Smakämnen;Inhibitorer;organisk kemikalie;Aldehyder;Bioaktiva Småmolekyler;Byggstenar;C8;Karbonylföreningar;Cellbiologi;Kemisk syntes;Organiska byggstenar;Farmakopé;Farmakopé AZ;V;Polyeterantibiotika;Analytisk reagens/kromatografi;Analytisk reagens;Kromatografi; ;Derivatiseringsreagenser;Derivatiseringsreagenser HPLC;HPLC-derivatiseringsreagenser;Näringsforskning;Fytokemikalier efter växt (mat/kryddor/ört);Vaccinium myrtillus (Bilberry);Zingiber officinale (ingfära);bc0001;121-33-5 |
| Mol fil: | 121-33-5.mol |
 |
|
| Vanillin kemiska egenskaper |
| Smältpunkt | 81-83 grad (tänd) |
| Kokpunkt | 170 grader 15 mm Hg (lit.) |
| densitet | 1.06 |
| ångdensitet | 5.3 (mot luft) |
| ångtryck | >0.01 mm Hg (25 grader) |
| brytningsindex | 1,4850 (uppskattning) |
| FEMA | 3107|VANILJIN |
| Fp | 147 grader |
| lagringstemp. | 2-8 grad |
| löslighet | metanol: 0,1 g/ml, klar |
| pka | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (pålitlig) |
| form | Kristallint pulver |
| färg | Vit till ljusgul |
| PH | 4,3 (10 g/l, H2O, 20 grader) |
| Odör | vid 100,00 %. vanilj |
| Lukttyp | vanilj |
| Vattenlöslighet | 10 g/L (25 ºC) |
| Känslig | Luft- och ljuskänslig |
| JECFA-nummer | 889 |
| Merck | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Stabilitet: | Stabil. Kan missfärgas vid exponering för ljus. Fuktkänslig. Inkompatibel med starka oxidationsmedel, perklorsyra. |
| Logga in på sidan | 1.17 vid 25 grader |
| CAS-databasreferens | 121-33-5(CAS Databas Referens) |
| NIST Kemi Referens | Bensaldehyd, 4-hydroxi-3-metoxi-(121-33-5) |
| EPA ämnesregistersystem | Vanillin (121-33-5) |
| Säkerhetsinformation |
| Farokoder | Xi |
| Riskuttalanden | 22-36/37/38-36 |
| Säkerhetsförklaringar | 26 |
| WGK Tyskland | 1 |
| RTECS (på engelska) | YW5775000 |
| Självantändningstemperatur | >400 grader |
| TSCA (TSCA) | Ja |
| HS-kod | 29124100 |
| Data om farliga ämnen | 121-33-5(data om farliga ämnen) |
| Giftighet | LD50 oralt hos råttor, marsvin: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Säkerhetsdatabladsinformation |
| Leverantör | Språk |
|---|---|
| 4-Hydroxi-3-metoxibensaldehyd | engelska |
| ACROS | engelska |
| Sigma Aldrich | engelska |
| ALFA | engelska |
| Vanillin användning och syntes |
| Sammanfattning | Vanillin är den artificiella syntesen av den första typen av smak, syntetiserad av tysken M. Harman och G-Dr. Twyman 1874. Vanligtvis är det uppdelat i metylvanillin och etylvanillin. 1. Metyl vanillin: vit eller svagt gul kristallin, med vanilj arom och rik mjölk doft, är de största sorterna av parfymindustrin, är de viktigaste ingredienserna i universell favorit krämig vanilj smak. Dess användning är mycket omfattande, såsom i livsmedels-, kemi-, tobaksindustrin som kryddor, smakämnen eller smakförstärkare, vilket är majoriteten i matkonsumtion av drycker, godis, kakor, kex, bröd och rostade frön. Det finns inga relevanta rapporter om att vanillin var skadligt för människokroppen. 2. Etylvanillin: vit till mikrogul nålkristall eller kristallint pulver, liknande vaniljbönor, arom än metylvanillin tjockare. Det är ett brett spektrum smaker, som är en av världens viktigaste syntetiska kryddor, är en viktig och oumbärlig råvara för livsmedelstillsatser industrin. Aromen är 3-4 gånger än vanillin, med aromer av vaniljbönor och långvarig doft. Används ofta i mat, choklad, glass, drycker och kosmetika spelar arom och smak. Även etylvanillin är fodertillsatser, galvaniseringsindustrin av vitmedel, läkemedelsindustrin av intermediärer. C. Guaiakolglyoxylatväg Genom att använda guaiakol och glyoxylsyra som råmaterial sedan genom kondensation, oxidation och dekarboxylering till vanillin. Denna metod består huvudsakligen av franska Rhone-Poulenc företags forskning och utveckling, och produktion i stor skala. Användningen av glyoxylsyra från maleinsyrametylester framställdes genom två ozonnedbrytning (tyska patentet 3224795). Den syntetiska vägen har fördelarna med bred materialkälla, färre reaktionssteg, låg kostnad, mindre förorening med tre avfall. Därför anses det vara den mest lämpliga metoden. |
| Vaniljextrakt | Vanilj är en medlem av orkidéfamiljen, ett vidsträckt konglomerat av cirka 25,000 olika arter. Vanilj är en infödd i Syd- och Centralamerika och Karibien; och de första människorna som har odlat det verkar ha varit Totonacs på Mexikos östkust. Aztekerna förvärvade vanilj när de erövrade Totonacs på 1400-talet; spanjorerna fick det i sin tur när de erövrade aztekerna. Vanilj är en komplex blandning av smak- och doftingredienser utvunna ur frökapslarna av vaniljorkidéen, innehållande vid en gissning någonstans mellan 250 och 500 olika smak- och doftkomponenter. Den viktigaste ingrediensen i denna blandning är vanillin. Men på grund av variationen i kostnaden och leveranskedjan för naturlig vanilj använder de flesta produkter som vill förmedla aromen av vanilj i själva verket inte vanilj utan snarare syntetiskt vanillin (99 % av allt vanillin som konsumeras över hela världen) tillverkat främst av petrokemikalier eller kemiskt framställt från lignin.  Vanillin används främst som smakämne, främst i livsmedel och drycker som choklad och mejeriprodukter, men även för att maskera obehagliga smaker i mediciner eller djurfoder. Det är också en mellanprodukt vid tillverkning av vissa läkemedel och jordbrukskemikalier. Vanillin- och vaniljextrakt har en uppskattad årlig total volym på 16,000 ton, värd cirka 650 miljoner USD totalt. Naturligt vaniljextrakt representerar mindre än 1 volymprocent, även om det är viktigare när det gäller värde. Försäljningspriserna sträcker sig från cirka 1 500 USD per kg för naturligt vaniljextrakt till 10-20 USD per kg för syntetiskt vanillin. Den primära marknadsmöjligheten är att tillhandahålla en produkt till konkurrenskraftiga priser, med goda aromegenskaper, gjord av en naturlig och hållbar källa. Evolva tror att sådana egenskaper kommer att tillåta jäsningshärlett vanillin att användas i en mängd olika livsmedel och andra produkter. Evolva tror inte att en sådan produkt nämnvärt kommer att ersätta vanilj från orkidén. |
| Viktiga kryddor | Vanillin är allmänt känt som vaniljpulver, moln Nepal med pulver, vaniljextrakt, extraheras från Rutaceae vaniljstång, är en slags viktiga kryddor, är en av syntetiska dofter som ger de största sorterna, blandar choklad, glass, tuggummi, bakverk och tobak essens av viktiga råvaror. Naturligt förekommande i skida av vaniljplanifolia och kryddnejlikaolja, ekmossaolja, Perubalsam, tolubalsamstorax. Vanillin har stark och unik arom av vaniljbönor, aromstabilitet, under hög temperatur, mindre flyktig. Det är känsligt för ljus och oxideras gradvis i luften, lätt att ändra färg vid möte med alkaliska eller alkaliska material. Vattenlösning reagerar med järnklorid för att producera blålila lösning. Kan användas för många doftformler, men används främst för ätbar essens. Särskilt ofta används i godis, choklad, läsk, glass, vin, och i rök smak. Det finns inga restriktioner för användningen av IFRA. Men på grund av lätt orsak missfärgning, bör vi vara uppmärksamma på att använda i vit doftande produkt. Vanillin är också en viktig grund för ätbara kryddor, kryddor, nästan alla smaker, mest används inom livsmedelsindustrin. Mataromer används ofta i bröd, smör, grädde och konjak etc. Tillsatsmängden kakor, kex är {{0}}.01~0.04 %, godis är 0,02~0,08%, vilket är en av de mest bakade livsmedel med kryddor, kan användas för choklad, kex, kakor, glass och Boudin. Före användning löses den i varmt vatten, effekten är mycket bättre. Den högsta mängden bakad mat är 220mg/kg, choklad är 970mg/kg. Som fixeringsmedel, koordinationsmedel och modifierare används ofta i kosmetika, och är också det viktiga smakämnet för mat och dryck. det används inom medicin. L-DOPA (L-dopa), metyldopa. Används även som vitmedel för nickel, förkromad metallplätering. |
| Fysikalisk-kemiska egenskaper | Vanillin har starka och unika vaniljbönor, som naturligt finns i vanilj- och kryddnejlikaolja, olja, ekmossa, balsam från Peru och resten av tolubalsam. Sulfitlösning eller röd massa barrvedsligninsulfonat, under alkaliska förhållanden, reagerade med högtrycksoxidationshydrolysutfällning för att få vitt till ljusgult kristallint pulver eller nålformad kristall. Från petroleumeterutfällning kan också generera tetragonala kristaller. Den har arom, bitter söt. I luften oxideras det gradvis. I händelse av ljus genererade det nedbrytning. I fallet med alkali genererade det missfärgning. Den relativa molekylmassan är 152,15. Den relativa densiteten är 1.056. smältpunkten skiljer sig från tetragonal kristallin till en annan, tetragonal kristall är 81 till 83 grader. Nålformig kristall varierade från 77 till 79 grader, kokpunkten är 285 grader (i CO2-gas), 170 grader (2 x 103 Pa), 162 grader (1,33 x 103 Pa), 146 C (0,533 x 103 Pa). Det kan generera sublimering utan nedbrytning. Flampunkten är 162 grader. Något löslig i kallt vatten, löslig i varmt vatten, löslig i etanol, etyleter, propylen Keton, bensen, kloroform, koldisulfid, isättika, pyridin och flyktig olja. Vatten och FeCl3 genererar blålila lösning. För råttor, genom oral LD 50 1580mg/kg, möss genom perkutan LD 50 1500mg/kg. Industriell produktionsmetod är att eugenol i närvaro av kaliumhydroxid, producera till ISO eugenol, sedan reagerade med ättiksyraanhydrid bildning av isoeugenolacetat, följt av oxidation och hydrolys reaktion för att producera. Det är en viktig råvara för att blanda choklad, glass, tuggummi, bakverk och tobakssmak. Det kan också användas som kosmetikadoftkoordinator och en smakförstärkare. Det är också industrins farmaceutiska råvaror. Under de senaste åren dök det upp ett nytt mode i vanillinvaran. Använd olja av kryddnejlika eller basilika från eugenol som råvara, vanillin erhållet genom isomerisering och oxidation, eftersom det kan betraktas som en naturlig likvärdig kvalitet, därför kallas det naturligt vanillin och på kryddmarknaden är priset cirka 5 gånger den för den syntetiska produkten. |
| Handling och användning | Smaker: vanillin är ett ätbart smakämne, med vaniljbönor arom och stark önskan om mjölkdoft, är en viktig och oumbärlig råvara för livsmedelstillsatsersindustrin, allmänt använt i alla behov av att öka mjölkdoftsmak i mat, såsom kakor, kall drycker, choklad, godis, kex, snabbnudlar, bröd och tobak, smaksprit, tandkräm, tvål, kosmetika, parfym, glass, drycker och kosmetika spelar arom och smak. Det kan också användas för tvål, tandkräm, parfym, gummi, plast, farmaceutiska produkter. Det överensstämmer med FCCIV-standarden. |
| Biverkningar | Allmänna biverkningar Användning av vanillin i stora mängder (över 30 g per gång) kan leda till huvudvärk, illamående, kräkningar, andningssvårigheter och till och med njurskador. Bli inte för rädd, vanillin är inte en av de mest giftiga livsmedelstillsatserna du kan hitta och faktiskt vanligtvis inte utlöser mycket mer än huvudvärk eller allergisk reaktion hos känsliga människor. Vanligtvis är att byta från artificiellt vaniljextrakt till rent vaniljextrakt allt som behövs för att undvika problem. Många kännare av vaniljstången hävdar att vanillin ändå är en sämre produkt än rent vaniljextrakt. Om du gör ett försök att äta kvalitetsmat kommer du förmodligen inte att stöta på mycket vanillin ändå. Försiktighetsåtgärd för särskilda grupper Särskilda grupper avser nyfödda, barn, gravida och andra tillämpliga utsatta grupper. Det finns inga bevis för att vanillin skulle kunna ha några negativa effekter på dessa utsatta grupper. Det ska vara säkert att använda Vanillin i mat för nyfödda och gravida. Men vi rekommenderar fortfarande konsumenter att konsultera professionella innan de använder stora mängder Vanillin under lång tid i mat för nyfödda eller gravida. GRAS Bekräftelse: Ja Allmänt erkänd som säker (GRAS) är en FDA-beteckning på att en specifik substans eller ingrediens i allmänhet anses vara säker av experter, och är därför undantagen från de vanliga Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FFDCA) toleranskraven för livsmedelstillsatser. Vanillin anses vara säkert av FDA enligt befintliga data och beviljats GRAS-status. |
| Vanitrope | Vanitrope har en stark och uthållig kryddnejlika och vanilj arom, aromintensiteten är från 16 till 25 gånger vanillin. Vanitrope utvecklades tidigt. på tjugotalet av 1900-talet. Tidig syntetisk väg är att safrololja som råmaterial, alkohollösningen av kaliumhydroxid reagerade varmpressning gör det möjligt att öppna ringen, och sedan använde natriumetylsulfat för att göra hydroxietyleringen, slutligen i etanollösningen med svavelsyrahydrolys för att erhålla vanitropen . Men på grund av bristen på renhet av arom av produkten, så det är mycket lite faktisk tillämpning. På femtiotalet av 1900-talet utvecklades det från eugenol framställning av vanitrop syntetisk väg (US patent 2663741), först då kan förverkliga den industriella produktionen. Katekolsmakkemister, framgångsrikt utvecklade av billigare råvaror av pyrokatekol i Sovjetunionen på 1960-talet. Först med allylklorid till katekolmonoalkylering, och utbytet är 75 %; följt av omlagringsreaktion och utbytet är 35%~38%; sedan genom att använda etylnatriumsulfat för enkel etylering, är utbytet 82%. Slutligen med kaliumhydroxidisomerisering kommer att få vanitrop, utbyte är 84%, efter omkristallisation av råprodukten smältpunkt 85,5 till 86 grader.  Vanitrope appliceras i godis, dryck, glass och andra mataromformuleringar, FEMA-numret är 2922. Det kan också användas i kosmetika och tvåldoftformel. Det kan inte bara användas som en krydda, utan kan också användas som ett synergistiskt medel och antioxidant. Tidigare sovjetiska parfymörer har olika syn på vanitroparomegenskaper. De lade till det i smaken av choklad och annan mat. Det visar sig att varorna inte är vanillin arom, så att det inte kan i smaken av mat som en ersättning för vanillin. Men när den användes för smaksättningstest av dofttvål, fann jag att tvål har stark kryddnejlika och vanilj arom som den. Skillnaderna med vanillin och isoeugenol, vanitrop till alkali, ljus, oxidation är mycket stabil, tvålliknande förvaring ändrar inte färg. Därför bör vanitrope användas i doftformuleringar, särskilt lämpliga för fantasismak. |
| Industriella produktionsmetoder vanillin | Industriell produktion av vanillin har mer än 100 års historia, människor har studerat sätt och metoder för många syntetiska preparat, men tillämpningen i en storskalig industriell produktion är huvudsakligen följande tre metoder. A. ligninväg I papperstillverkningsindustrin, sulfitmassa avfallsvätska innehållande trä lignosulfonater som råmaterial, den alkaliska och hög temperatur och högt tryck var hydrolys dehydrering, och sedan igen oxidation. Kanada och USA anammade huvudsakligen produktionsmetoden för vanillin.  B. Guaiakol-formaldehydväg Guaiakol är det viktigaste råmaterialet för syntes av vanillin, guaiakol, formaldehyd, nitroso dimetylanilin som råmaterial av syntetisk väg, även känd som nitrosoprocessen. Det forna Sovjetunionen och Kina använder sig främst av metoden.  C. Guaiakol-glyoxylatväg Genom att använda guaiakol och glyoxylsyra som råmaterial sedan genom kondensation, oxidation och dekarboxylering till vanillin.  Denna metod består huvudsakligen av franska Rhone-Poulenc företags forskning och utveckling, och produktion i stor skala. Användningen av glyoxylsyra från maleinsyrametylester framställdes genom två ozonnedbrytning (tyska patentet 3224795). Den syntetiska vägen har fördelarna med bred materialkälla, färre reaktionssteg, låg kostnad, mindre förorening med tre avfall. Därför anses det vara den mest lämpliga metoden. |
| Innehållsanalys | Metoden ett: UV-absorptionsspektrofotometri. Beredning av standardlösning: ta noggrant medicin ginseng än vanillinstandard ca 100mg, i en 250ml mätkolv, med konstant volym med metanol, blandad. Lösningen 2,0 ml, i en 100 ml mätkolv, med metanol fast volymblandning. Den flytande provberedningen: vägt noggrant prov på cirka 100 mg, beredningsmetoden och standardlösningsberedningen är desamma. Användning: Ta från lösningen till en 1 cm kvartsceller. Bestäm absorbansen vid den maximala absorptionsvåglängden på cirka 308 nm. Presstyp beräkningsprov vanillin (C8H8O3) innehåll (x) (mg): X=12.5c (Au/As) C-vanillin i standardlösningskoncentration, g/ml; Au-Absorbansen av provvätska; As-Absorbansen av standardlösning. Metod två: Överensstämmer med gaskromatografi (GT-10-4) med opolär kolonnbestämningsmetod. |
| Giftighet | LD50 oralt hos råttor, marsvin: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Begränsad användning | FEMA (mg/kg): läsk 63; kall 95; godis 200; baka mat 220; pudding klass 120, tuggummi, 270; choklad 970; dekorationsskikt 150; margarin 0,20; sirap 330~20000. Enligt bestämmelserna i FAO/WHO: Den tillåtna mängden är 70 mg/kg för snabbmat, barnmat på burk och flingor (1992). |
| Branschutveckling | Kina är ett stort land för världens export av vanillin, den inhemska efterfrågan var 2350 ton 2002, stod för 30% produktion, 70% av återstående var för export. 1988 exporterades endast 2,73 ton, 1700 ton 1993, 4653 ton 2002. Från 1993 till 2002 växte Kinas exportvolym av vanillin med en genomsnittlig årlig takt på 12%. I Nordamerika, Europa, Sydostasien och andra marknader har ett gott rykte. Under 2012 var den globala efterfrågan på vanillin cirka 17 500 ton, vilket efterfrågan på utvecklade länder är i jämviktstillstånd, och den växande efterfrågan på vanillin ökade avsevärt, vilket gör att den totala efterfrågan på vanillin fortfarande är i tillväxtperiod. Den faktiska totala efterfrågan i Kina har för närvarande nått 3000 ton. För närvarande är beloppet per capita fortfarande något lägre än den globala användningen per capita. De största inhemska leverantörerna av Jiaxing City, China Chemical Co., Ltd. är nu världens största professionella tillverkare av vanillin. År 2014 är företaget med en årlig produktion av metylvanillin 10000 ton, 2000 ton etylvanillin, vilket mer än 80% av produkterna är för export. På utlandet finns det främst France Rhodia Inc., norska Bao mycket företag, Ube tre vanillin produktionsföretag. Bland dem, Rhodia, Frankrike är världens mest kända vanillinproduktionsföretag, årlig produktionskapacitet är 8000 ton, distributionsanordningen i Frankrike och USA. förutom att det norska företaget Bao Selig använder lignin produktion av vanillin, inhemska och internationella företag använde guaiac trä fenol-aldehyd syra produktion av vanillin. |
| Kemisk egenskap | Vit nålkristall, med doftande lukt. Löslig i vatten 125 gånger, 20 gånger etylenglykol och 2 gånger 95% etanol, olöslig i kloroform. |
| Används | 1. Används som smak, doft, farmaceutiska mellanprodukter. 2. Det är för att få rökelse pulvret, bönor doftande kryddor. Används ofta i doftgrunden med. Det används ofta i nästan alla smaker som fungerar som en kombination av såsom viol, Cymbidium, solros, orientalisk smak. Och piperonal, isoeugenol bensyleter, kumarin, mysk och andra är inställda rökelse, modifierare och blandning, kan också användas för att dölja dålig andedräkt. I ätbar, röksmak samt bred användning, men mängden är större. I vaniljbönor typ, grädde, choklad, alltför Princess smak är behovet av att använda kryddor. 3. Vanillin är Kinas bestämmelser tillåter användning av ätliga kryddor, som ett fixeringsmedel, är beredningen av den viktigaste råvaran av vanilj smak. Den kan också användas direkt i kex, kakor, godis, drycker och andra smakämnen. Dosering enligt normala produktionsbehov, vanligtvis i chokladen 970mg/kg; 270 mg/kg i tuggummi; 220mg/kg i bakverk, kex; 200mg/kg i godis; 150mg/kg i krydda~95mg/kg i kalla drycker. 4. GB 2760 1996 bestämmelser tillåter användning av ätbara kryddor. Används i stor utsträckning vid beredning av smak av vanilj, choklad, smör, mängden är upp till 25%~30%, eller används direkt i kex, bakverk, doseringen är 0.1%~{{ 8}},4%, kall dryck är {{10}}.01%~0,3%, godis är 0,2%~0,8%, särskilt innehållande mejeriprodukter. 5. En viktig syntetisk doft, flitigt använd i dagliga aktiviteter. Det används som mat, tobak och vin med en böter klokt. Inom livsmedelsindustrin är användningsmängden stor för beredning av smaken vanilj, choklad, smör, mängden är upp till 25-30%, direkt på en kaka, kaka, doseringen är 0.{{3 }},4 %, kallt är 0.01-0,3 %, godis är 0.2-0.8, särskilt innehåller mejeriprodukter. Det används för kemisk analys, tester för proteinkväve heterocykliskt inden, floroglucinol och garvsyra. Inom läkemedelsindustrin används det för produktion av blodtryckssänkande läkemedel metyldopa, katekoler L-dopa-läkemedel och Catalin och diaveridin. 6. Används som reagens i organisk analysstandard. 7. Tester för protein, kväve heterocykliskt inden, pyrogallol, garvsyra, järnjoner. från bensoesyra vid bestämning av klorid, kryddor, organisk spåranalys bestämning av metoxistandard. |
| Framställningsmetoder | 1.N N-,dimetylanilin med saltsyra surgjordes till salt, med natriumnitritnitrifikation ut till nitroso-N,N-nitrobinhydroklorid, som med guaiakol och formaldehyd kondenserades vid 41-43 grad. Sedan, det med bensen extraherad. Den första destillationen med bensen, och sedan den andra destillationen, vattenomkristallisation, 50 graders torkning för att erhålla produkten. Sulfitmassa avfallsvätska innehållande björkcypressstrukturenheter av ligninsulfonat, under alkaliska förhållanden kan oxidation och hydrolys erhållas och råvaruförbrukningen (kg/t) guajacumfenol (98%) i 1460 natriumnitrit 640, N,N-metylanilin (98%), 974 av saltsyra (30%), 6000 (99%) av 320. 2. Vaniljstångsextraktet. Genom teo-aminoanisol genom diazoniumhydrolys till guaiakol, i närvaro av nitrosodimetylanilin och katalysator, med formaldehydkondensation, eller reagera med kloroform i Katalyserad av kaliumhydroxid och efter extraktion separation, vakuumdestillation och kristallisationsrening. Även tillgänglig trämassa avfallsvätska, eugenol, guaiakol, safrol gjordes. 3. Att använda lignin som råvara Vanillin kan vara beredning från pappersfabrikens sulfitmassaavfall som innehåller lignin. Allmänt avfallsvätska innehåller fast material 10%~12%, varav 40%~50% är ligninsulfonsyrakalcium. Avfallsvätskan koncentreras till 40%~50% fast form, tillsätter NaOH på 25% av ligninmängden och värms till 160 till 175 grader (ca 1,1~1,2 MPa), luftoxidation i 2 timmar, omvandlingshastigheten är i allmänhet upp till 8%~11%. Oxid med bensen extrakt vanillin, och vattenånga destillation metod för återvinning av bensen i oxiden med natriumbisulfit för att generera sub vätesulfat salt och föroreningar separerade, och sedan nedbrytningen av svavelsyra till vanillin. Slutligen är det genom vakuumdestillation och omkristallisation för att erhålla produkten. Använd guaiakol som råvara Kloralguajakolmetod och trikloracetaldehyd i närvaro av natriumkarbonat eller kaliumkarbonat, upphettning till 27 grader syntetiserades genom kondensation av 3-metoxi-4-hydroxifenyltriklormetylkarbinol, inte reaktionsguajak-träfenolvattenångdestillation tas bort. I närvaro av kaustiksoda, nitrobensen som oxidationsmedel, erhölls värme till 150 grader oxidativ klyvning av vanillin; Kan också användas Cu-CuO-CoCl2 som katalysator och 100 grader i luften oxidation, efter reaktion med bensenextraktion av vanillin, genom vakuumdestillation och omkristallisationsrening för att erhålla den färdiga produkten. Glyoxylsyrametod: i glyoxylsyralösning följt av tillsats av guaiakol, natriumhydroxid och natriumkarbonat, och vid 30 till 33 grader genom kondensation till 3-metoxi-4-hydroxifenylglykolsyra genom lösningsmedelsextraktion av guaiakolreaktion efter tillsats av natriumhydroxidlösning, nitrobensensulfonsyra och kalciumhydroxid i Q närvaro upphettad till 100 grader för oxidation och pyrolys till vanillin. Oxidationsprodukter neutraliserades med två kloretanextraktion av vanillin, råprodukt genom vakuumdestillation och omkristallisation avslutades. Nitrosoprocessen: 30% saltsyra166kg och vatten 200kg tillsätts i reaktionskärlet, kyls till 10 grader, droppar två metylanilin 61,5kg på 2h temperaturen är mindre än 25%, fortsätt sedan omrörningen i 20min. vattenlösning kyls till 6 grader efter infusion av natriumnitrit 75 kg med 25% vattenlösning, temperaturkontroll och fortsätt att röra 1 timme. filtrera p-nitroso två metylanilin hydroklorid vid 7 ~ 10 grader, tillsätt en kvantitativ etanol och koncentrerad saltsyra, utspädd i fast, nitroso två metylanilin. Guaiacol och p-nitroso two methyl anilin kondensation: 26 kg urotropin löst i 34 kg vattenblandning, tillsätt sedan 126 kg guaiakol och 63 kg etanol, lagrat i huvudtankens standby. Inkomsten av nitrosodimetylanilin-dihydroklorid- och etanolblandningen på 550 kg kommer att gå med i reaktionskärlet, värmas till 28 grader efter tillsats av metallsaltkatalysator, och värms sedan upp till 35 till 36 grader när man tappar guajakträfenolblandningen (3~3,5 timmar), bibehållen temperaturen i 40 till 43 grader, sjunk efter tillsats fortsätt att omröra 1 timmes reaktion. Tillsätt sedan 100 kg utspätt 40 graders vatten, omrörning och 15 min innehåll i flytande kondensation av vanillin bör vara över 11%. Använd bensen som lösningsmedel. den roterande vätske-vätskeextraktionskolonnen kontinuerlig motströmsextraktion ovanstående kondensationsvätska. Bensenextraktionsvätska innehåller ett stort antal saltsyra, vattentvätt, och sedan alkalineutralisering till ph=4; Klätterfilmsförångare destillation återvinning av bensen och vattenånga rusa ånga 1 timme för att avlägsna resterande bensen; dekompressionsånga till vatten och slutligen i 120 till 150 grader (666,6 Pa) snabb ånga ut råvanillin, fryspunkten är 70 grader eller så. Råprodukten löstes i 70 grader i toluen, filtrering efter kylning till 18 till 20 grader, sugning och tvättning med en liten mängd toluen till vanillin. Sedan den andra vakuumdestillationen, från 130 till 140 grader (266,6~399,9 Pa) fraktioner och löst i utspädd etanol 60~70 grader, långsamt kyld till 16 till 18 grader, kristallisationen (1H). Använd centrifugfiltret och använd lite utspädd etanoltvätt. I slutet av 50 till 60 grader, varmluftstorkning 12 timmars produkter. Enligt guaiacol kan avkastningen nå mer än 65 %. P-hydroxifenylaldehyd-metod Använd p-hydroxibensaldehyd som råmaterial, genom enkel bromering, metoxyleringsreaktion för att framställa vanillin. I en 250ml kolv tillsattes 16g (0.131mo1) p-hydroxibensaldehyd och 90ml lösningsmedel. Efter upplösningen av folket 6,8 ml (0,131 mol) brom och upphettad till 40 ~ 45 grader och reaktion i 6 timmar. Lösningsmedelsrester och vakuumpumpning, kokande vatten, varmfiltrering, filtratkylningskristallisation, filtrering och torkning av vit kristallin 3-bromo-4-hydroxibensaldehyd, smältpunkten är 123 till 124 grader, utbytet är 90 % . I 250ml kolv, förena 12g (0.0597mol) av produkten, natriummetanollösning av metylkvicksilver 45ml (0,230mol) 28,24% och 0,2gCuCl, 35mLDMF. I 115 graders reaktion i 1,5h och dra lösningsmedlet, återstoden med 18% saltsyra till pH =4~5, och sedan varmbensenextraktion i 3 gånger, pekar på vatten, bensenskikt reducerat tryck destillation till bensen, kaffefärgad vätska. Som löstes i varm utspädd alkohollösning, kyldes för att separera vit kristallisation, filtrering och torkning för att erhålla produkten av vanillin 8,3 g, smältpunkten är 81 till 82 grader, 99,5% renhetsutbyte är 91,1%. |
| Beskrivning | Vanillin finns i många växter, som knölen från Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), hela örten från Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun) och sockerbetor, vaniljbönor, perubalsam och så vidare . |
| Kemiska egenskaper | Det finns en stor variation av vaniljväxter som bär vaniljstången, eller siliques. De som nämns ovan är de viktigaste arterna. Av särskilt värde är de som odlas i Mexiko, Madagaskar, Java, Tahiti, Komoröarna och Réunion. Odlingen av vaniljbönor är mycket lång och mödosam. Växten är en flerårig örtartad vinstock som blir upp till 25 m hög och behöver lämpliga stöd för att växa. Befruktning av blommor utförs (november till december) genom att perforera membranet som skiljer pollen från pistillen. Detta är en krävande uppgift som kräver skicklig handarbete. Naturlig befruktning uppstår när en liknande operation utförs av fåglar eller insekter som perforerar membranet i jakt på mat. Efter några månader bildas klungor av hängande baljor (siliques); dessa börjar gulna i den nedre spetsen från augusti till september. Vid denna tidpunkt skördas siliquerna och genomgår en speciell behandling som utvecklar aromen. Siliquesna placeras i halmkorgar och doppas i varmt vatten för att spränga den inre cellväggen. Efter några månader börjar aromen utvecklas. Sedan utsöndras siliquerna genom intermittent exponering för solljus (genom att växelvis täcka och avtäcka siliques med ullfiltar). När utsöndringen är avslutad oljas siliquerna med kakaoolja för att undvika sprickor under torkning och torkas slutligen till en lämplig restfukthalt. I slutskedet av beredningen bildar siliques av bästa kvalitet en vaniljsaltlösning som kristalliseras på bönans yta. Generellt tar bearbetningen av vaniljstång mer än ett år. De viktigaste kommersiella egenskaperna är saltlagd vanilj, bastardvanilj och vaniljpompona. Bönan är den enda delen som används. Vanilj har en söt, eterisk lukt och karakteristisk smak. |
| Kemiska egenskaper | Vanillin har en karakteristisk, krämig, vaniljliknande lukt med en mycket söt smak. |
| Kemiska egenskaper | Vita, kristallina nålar; sötaktig doft. Löslig i 125 delar vatten, i 20 delar glycerol och i 2 delar 95 % alkohol; löslig i kloroform och eter. Brännbar. |
| Kemiska egenskaper | Vita eller grädde, kristallina nålar eller pulver med karakteristisk vaniljdoft och söt smak. |
| Kemiska egenskaper | Vanillin finns i många eteriska oljor och livsmedel men är ofta inte nödvändigt för deras lukt eller arom. Det bestämmer dock lukten av eteriska oljor och extrakt från Vanilla planifolia och Vanilla tahitensis-skidor, där den bildas under mognad genom enzymatisk klyvning av glykosider. Vanillin är ett färglöst, kristallint fast ämne (smp 82–83 grader) med en typisk vaniljlukt. Eftersom det har aldehyd- och hydroxisubstituenter, genomgår det många reaktioner. Ytterligare reaktioner är möjliga på grund av den aromatiska kärnans reaktivitet. Vanillylalkohol och 2-metoxi-4-metylfenol erhålls genom katalytisk hydrogenering; vaniljsyraderivat bildas efter oxidation och skydd av den fenoliska hydroxigruppen. Eftersom vanillin är en fenolaldehyd är det stabilt mot autooxidation och genomgår inte Cannizzaro-reaktionen. Ett flertal derivat kan framställas genom företring eller förestring av hydroxigruppen och genom aldolkondensation vid aldehydgruppen. Flera av dessa derivat är mellanprodukter, till exempel vid syntes av läkemedel. |
| Fysiska egenskaper | Utseende: vit eller ljusgul nålkristall eller kristallpulver, med stark arom. Den relativa densiteten är cirka 1,060. Löslighet: Det är inte bara lösligt i etanol, kloroform, eter, koldisulfid, isättika och pyridin utan också i olja, propylenglykol och väteperoxid i alkalisk lösning. Det kan långsamt oxidera i luften, kan vara instabilt under belysning och bör förvaras i mörkt tillstånd. Smältpunkt: smältpunkten är 81 grader. |
| Förekomst | Vanillin förekommer brett i naturen; det har rapporterats i den eteriska oljan av Java citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), i bensoin, Peru balsam, kryddnejlika knoppolja och främst vaniljstång (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mer än 40 vaniljsorter odlas; vanillin finns också i växterna som glukos och vanillin. Rapporterat hittat i guava, feyoa frukt, många bär, sparris, gräslök, kanel, ingefära, skotsk spearmintolja, muskotnöt, knäckebröd och rågbröd, smör, mjölk, mager och fet fisk, torkad fläsk, öl, konjak, whisky, sherry, druvviner, rom, kakao, kaffe, te, rostat korn, popcorn, havregryn, hjortron, passionsfrukt, bönor, tamarind, dillört och frö, sake, majsolja, malt, vört, fläder, loquat, Bourbon och Tahiti vanilj och cikoriarot. |
| Historia | Vanillin är känt som en av de första syntetiska kryddorna. I parfymindustrin är det känt som vanillisk aldehyd. Redan 1858 erhöll den franske kemisten Gby (Nicolas Theodore Gobley) rent vanillin för första gången genom rektifikationsmetoden. På grund av mindre produktionsutbyte av naturligt vanillin, sporrade det sökandet efter en kemisk syntesmetod för vanillinproduktion. År 1874 härledde den tyske forskaren M.? Haarman och hans medarbetare den kemiska strukturen hos vanillin och upptäckte ett nytt sätt att producera vanillin med abieten som råvara. 1965 fann kinesiska forskare att vanillin har antiepileptisk effekt och genomförde en studie om vanillins farmakologi och toxikologi från ätbart till officinalt. De fann också att vanillin har en viss antibakteriell aktivitet, vilket gör det till en lämplig läkemedelsformulering för behandling av hudsjukdomar. Vanillin kan användas som mellanprodukt för syntes av en mängd olika läkemedel, såsom berberin och antihypertensiva läkemedel L-metyldopa, metoxi-pyrimidin och hjärtsjukdom läkemedel papaverin. |
| Används | Vanillin är ett smakämne gjord av syntetisk eller konstgjord vanilj som kan härröra från lignin från vasslesulfitlutar och är syntetiskt bearbetad från guaiakol och eugenol. den relaterade produkten, etylvanillin, har tre och en halv gånger så mycket smakgivande kraft som vanillin. vanillin hänvisar också till den primära smakingrediensen i vanilj, som erhålls genom extraktion från vaniljstången. vanillin används som ersättning för vaniljextrakt, med applicering i glass, desserter, bakverk och drycker i 60–220 ppm. |
| Används | Ett mellanliggande och analytiskt reagens. |
| Används | Farmaceutiskt hjälpmedel (smak). Som smakämne i konfektyr, drycker, livsmedel och djurfoder. Doft och smak i kosmetika. Reagens för syntes. Källa till L-dopa. |
| Används | Den primära komponenten i vaniljbönsextrakt. |
| Används | Märkt Vanillin. Förekommer naturligt i en mängd olika livsmedel och växter som orkidéer; Den största kommersiella källan till naturligt vanillin är från vaniljbönsextrakt. Syntetiskt framställd i bulk från ligninbaserad biprodukt från pappersprocesser eller från guaikol. |
| Definition | ChEBI: En medlem av klassen bensaldehyder som bär metoxi- och hydroxisubstituenter i positionerna 3 respektive 4. |
| Förberedelse | Kommersiellt vanillin erhålls genom att bearbeta avfallssulfitlutar eller syntetiseras från guaiakol. Framställning genom oxidation av isoeugenol är endast av historiskt intresse. 1) Beredning från avfallssulfitlutar: Utgångsmaterialet för vanillinframställning är ligninet som finns i sulfitavfall från cellulosaindustrin. De koncentrerade moderlutarna behandlas med alkali vid förhöjd temperatur och tryck i närvaro av oxidanter. Det bildade vanillinet separeras från biprodukterna, särskilt acetovanillon (4-hydroxi-3--metoxiacetofenon), genom extraktion, destillation och kristallisation. Ett stort antal patent beskriver olika procedurer för de (främst) kontinuerliga hydrolys- och oxidationsprocesserna, såväl som för de reningssteg som krävs för att erhålla högkvalitativt vanillin. Lignin bryts ned antingen med natriumhydroxid eller med kalciumhydroxidlösning och oxideras samtidigt i luft i närvaro av katalysatorer. När reaktionen är avslutad avlägsnas det fasta avfallet. Vanillin extraheras från den surgjorda lösningen med ett lösningsmedel (t.ex. butanol eller bensen) och återextraheras med natriumvätesulfitlösning. Återsurning med svavelsyra följt av vakuumdestillation ger vanillin av teknisk kvalitet, som måste omkristalliseras flera gånger för att erhålla livsmedelsklassat vanillin. Vatten, till vilket lite etanol kan tillsättas, används som lösningsmedel i det sista kristallisationssteget. 2) Beredning från guaiakol: Flera metoder kan användas för att införa en aldehydgrupp i en aromatisk ring. Kondensation av guajakol med glyoxylsyra följt av oxidation av den resulterande mandelsyran till motsvarande fenylglyoxylsyra och, slutligen, dekarboxylering fortsätter att vara en konkurrenskraftig industriell process för vanillinsyntes. a. Vanillin från guaiakol och glyoxylsyra: För närvarande syntetiseras guaiakol från katekol, som huvudsakligen framställs genom syrakatalyserad hydroxylering av fenol med väteperoxid. I Kina används också en guaiakol framställd av o-nitroklorbensen via o-anisidin. Glyoxylsyra erhålls som en biprodukt vid syntesen av glyoxal från acetaldehyd och kan även framställas genom oxidation av glyoxal med salpetersyra. Kondensation av guaiakol med glyoxylsyra fortskrider smidigt vid rumstemperatur och i svagt alkaliska medier. Ett litet överskott av guaiakol bibehålls för att undvika bildning av disubstituerade produkter; överskott av guaiakol återvinns. Den alkaliska lösningen innehållande 4-hydroxi- 3-metoximandelsyra oxideras sedan i luft i närvaro av en katalysator tills den beräknade mängden syre är förbrukad [358]. Råvanillin erhålls genom surgöring och samtidig dekarboxylering av (4-hydroxi-3-metoxifenyl)glyoxylsyralösningen. Denna process har fördelen att under reaktionsbetingelserna kommer glyoxylradikalen in i den aromatiska guajakolringen nästan uteslutande para till den fenoliska hydroxigruppen. Tråkiga separationsprocedurer undviks därmed. b. Vanillin från guaiakol och formaldehyd: En äldre process som fortfarande används består av reaktionen av guaiakol med formaldehyd eller formaldehydprekursorer som urotropin, N,N-dimetylanilin och natriumnitrit. |
| Produktionsmetoder | Vanillin förekommer naturligt i många eteriska oljor och särskilt i baljorna av Vanilla planifolia och Vanilla tahitensis. Industriellt framställs vanillin av lignin, som erhålls från det sulfitavfall som produceras vid papperstillverkning. Lignin behandlas med alkali vid förhöjd temperatur och tryck, i närvaro av en katalysator, för att bilda en komplex blandning av produkter från vilka vanillin isoleras. Vanillin renas sedan genom successiva omkristallisationer. Vanillin kan också framställas syntetiskt genom kondensation, i svag alkali, av ett litet överskott av guajakol med glyoxylsyra vid rumstemperatur. Den resulterande alkaliska lösningen, innehållande 4- hydroxi-3-metoximandelsyra, oxideras i luft, i närvaro av en katalysator, och vanillin erhålls genom surgöring och samtidig dekarboxylering. Vanillin renas sedan genom successiva omkristallisationer. |
| Indikationer | Det kan användas för att behandla olika typer av epilepsi och hyperaktivitetsstörning och svindel. |
| Sammansättning | Utöver vanillin (cirka 3%) innehåller vanilj andra aromatiska principer: vanillin, piperonal, eugenol, glucovanillin, vaniljsyra, anissyra och anisaldehyd. Även om vanillin förknippas med växtens karakteristiska doft, är kvaliteten på vaniljstången inte förknippad med vanillinhalten. Bourbonbönor innehåller en hög mängd vanillin jämfört med mexikanska och Tahitibönor. |
| Aromtröskelvärden | Detektion: 29 ppb till 1,6 ppm; igenkänning: 4 ppm |
| Smaktröskelvärden | Smakegenskaper vid 10 ppm: söt, typisk vaniljliknande, marshmallow, krämig kumarin, karamellliknande med en pudrig nyans. |
| Syntesreferens(er) | The Journal of Organic Chemistry, 46, sid. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Allmän beskrivning | Certifierade farmaceutiska sekundära standarder för tillämpning i kvalitetskontroll ger läkemedelslaboratorier och tillverkare ett bekvämt och kostnadseffektivt alternativ till farmakopés primära standarder |
| Luft- och vattenreaktioner | Oxiderar långsamt vid exponering för luft. . Något vattenlöslig. |
| Reaktivitetsprofil | Vanillin kan reagera häftigt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, (tert-klor-bensen + NaOH), (myrsyra + Tl(NO3)3). . Vanillin är en aldehyd. Aldehyder oxideras lätt för att ge karboxylsyror. Brandfarliga och/eller giftiga gaser genereras av kombinationen av aldehyder med azo, diazoföreningar, ditiokarbamater, nitrider och starka reduktionsmedel. Aldehyder kan reagera med luft för att ge första peroxosyrorna, och i slutändan karboxylsyror. Dessa autooxidationsreaktioner aktiveras av ljus, katalyseras av salter av övergångsmetaller och är autokatalytiska (katalyserade av reaktionens produkter). |
| Brandrisk | Flampunktsdata för Vanillin är inte tillgängliga, men Vanillin är troligen brännbart. |
| Brandfarlighet och explosivitet | Ej brandfarlig |
| Farmaceutiska tillämpningar | Vanillin används i stor utsträckning som arom i läkemedel, livsmedel, drycker och konfektyrprodukter, till vilka det ger en karakteristisk smak och lukt av naturlig vanilj. Det används också i parfymer, som ett analytiskt reagens och som en mellanprodukt i syntesen av ett antal läkemedel, särskilt metyldopa. Dessutom har det undersökts som ett potentiellt terapeutiskt medel vid sicklecellanemi och påstås ha vissa svampdödande egenskaper. I livsmedelstillämpningar har vanillin undersökts som ett konserveringsmedel. Som ett farmaceutiskt hjälpämne används vanillin i tabletter, lösningar ({{0}}.01–0.02 % w/v), sirap och pulver för att maskera obehagliga smak- och luktegenskaper hos vissa formuleringar, såsom koffeintabletter och polytiazidtabletter. Det används på liknande sätt i filmbeläggningar för att maskera smaken och lukten av vitamintabletter. Vanillin har också undersökts som fotostabilisator i furosemid 1% w/v injektion, haloperidol 0,5% w/v injektion och tiotixen 0,2% w/v injektion. |
| Farmakologi | Dödliga eller subletala doser av vanillin administrerade oralt till sövda kaniner gav plötslig blodtryckssänkning och stimulerade andning (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Liknande resultat erhölls hos hundar (Caujolle et al. 1953). Vanillin producerade endast en liten ökning av gallproduktionen när det administrerades iv till råttor (Rohrbach & Robineau, 1958), och inducerade viss koleretisk aktivitet när det injicerades ip i råttor i doser på 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Injicerad sc i doser av 1 mg/dag i 4 dagar i omogna honråttor, orsakade det en minskning av äggstocks- och en ökning av livmoderviktssvaret på exogent gonadotropt hormon (Kar, Mundle & Roy, 196{{14} }). Vanillin hade ingen effekt på nervsystemet hos fisk (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). I kostkoncentrationer på 0,05 och 0,1 % hade det en kariostatisk effekt hos hamstrar utan att försämra tillväxten (Strålfors, 1967). Vanillin administrerat som en aerosol hade ingen effekt på normalt fungerande isolerade perfuserade marsvinslungor och förhindrade inte spontan pneumokonstriktion (Pham-Huu-Chanh, 1963 & 1964). Det fungerade inte som ett tvärbindningsmedel (garvningsmedel) för corium och aorta, eftersom det i 0.15 M lösning inte ökade de observerade hydrotermiska krymptemperaturerna in vitro för getskinn och aorta hos människor, nötkreatur och hundar. (Milch, 1965). Det minskade något deformerbarheten av täta röda blodkroppsförpackningar (Jacobs, 1965), och i 1-2 mM koncentration producerade 50-100 % hämning av kollageninducerad trombocytaggregation i humant blod (Jobin & Tremblay, 1969). |
| Klinisk användning | Vanillin tablett har använts vid behandling av epilepsi och har en bättre terapeutisk effekt. Vissa patienter har en mindre yrselrespons ibland på kliniken. |
| Säkerhetsprofil | Måttligt giftigt vid förtäring, intraperitoneal, subkutan och intravenös väg. Experimentella reproduktionseffekter. Mänskliga mutationsdata rapporterade. Kan reagera häftigt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, tert-klorbensen + NaOH, myrsyra + talliumnitrat. När den upphettas till sönderdelning avger den skarp rök och irriterande ångor. Se även ALDEHYDER. |
| Säkerhet | Det har förekommit få rapporter om biverkningar av vanillin, även om det har spekulerats i att korssensibilisering med andra strukturellt liknande molekyler, såsom bensoesyra, kan förekomma. Biverkningar som har rapporterats inkluderar kontaktdermatit och bronkospasm orsakad av överkänslighet. WHO har tilldelat ett uppskattat acceptabelt dagligt intag för vanillin på upp till 10 mg/kg kroppsvikt. LD50 (marsvin, IP): 1,19 g/kg LD50 (marsvin, oral): 1,4 g/kg LD50 (mus, IP): 0,48 g/kg LD50 (råtta, IP): 1,16 g/kg LD50 (råtta, oral): 1,58 g/kg LD50 (råtta, SC): 1,5 g/kg |
| Syntes | Från avfall (sprit) från massaindustrin; vanillin extraheras med bensen efter mättnad av sulfitavluten med CO2. Vanillin härrör också naturligt genom jäsning. |
| Ämnesomsättning | Tidiga observatörer noterade omvandling av vanillin till vaniljsyra som huvudsakligen utsöndrades som den fria syran, ett konjugerat etersulfat eller glukurovanillinsyra (Preusse, 1880). Hos människan bryts vanillin ner av levern till vaniljsyra som utsöndras i urinen. Humana leverhomogenat omvandlar lätt vanillin till vaniljsyra in vitro (Dirscherl & Brisse, 1966). Endo genous vaniljsyra produktion och utsöndring i människan från kroppen katekolaminer uppgår till<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| lagring | Vanillin oxiderar långsamt i fuktig luft och påverkas av ljus. Lösningar av vanillin i etanol sönderdelas snabbt i ljus för att ge en gulfärgad, något bittert smakande lösning av 6,6'-dihydroxi- 5,5'-dimetoxi-1,1'-bifenyl{{1 0}},3'-dikarbaldehyd. Alkaliska lösningar sönderdelas också snabbt för att ge en brunfärgad lösning. Lösningar som är stabila i flera månader kan emellertid framställas genom att tillsätta natriummetabisulfit 0,2 % vikt/volym som antioxidant. Bulkmaterialet ska förvaras i en väl tillsluten behållare, skyddad från ljus, på en sval, torr plats. |
| Reningsmetoder | Kristallisera vanillin från vatten eller vattenhaltig EtOH, eller genom destillation i vakuum.[Beilstein 8 IV 1763.] |
| Inkompatibiliteter | Inkompatibel med aceton, bildar en starkt färgad förening. En förening som är praktiskt taget olöslig i etanol bildas med glycerin. |
| Regulatorisk status | GRAS listad. Ingår i FDA:s inaktiva ingrediensers databas (orala lösningar, suspensioner, siraper och tabletter). Ingår i icke-parenterala läkemedel licensierade i Storbritannien. Ingår i den kanadensiska listan över acceptabla icke-medicinska ingredienser. |
| Vanillinberedningsprodukter och råvaror |
| Råvaror | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Ligninsulfonat |
| Beredningsprodukter | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->CITRONELLYLFORMAT |
Populära Taggar: vanillin, Kina vanillin tillverkare, leverantörer, fabrik
Ett par: Nej
Nästa: 2-Metylimidazol
Du kanske också gillar
Skicka förfrågan
