| Kemiska egenskaper |
vitt till benvitt granulärt kristallint pulver. olöslig i vatten, löslig i etanol och eter. löslig i alkali. |
| Används |
Biospecifik adsorption av kolsyraanhydras till självmonterade monolager av alkantiolater som presenterar bensensulfonamidgrupper på guld. Biospecifik bindning av kolsyraanhydras till blandade sams som presenterar bensensulfonamidligander ledde till ett modellsystem för att studera laterala steriska effekter. Bensensulfonamidmodifieringar vid c-7 av ciprofloxacin ändrar dess primära målinstreptococcus pneumoniae från topoisomeras iv till gyras. Polära substitutioner i bensensulfonamidringen av celecoxib ger en potent 1,5-diarylpyrazolklass av COX-2-hämmare. |
| Används |
Bensensulfonamid användes för att utveckla analysmetoder för samtidig bestämning av bensotriazol-, bensotiazol- och bensensulfonamidföroreningar i miljömässiga vatten. |
| Förberedelse |
Bensensulfonamid erhålls genom aminering av bensensulfonylklorid. |
| Definition |
ChEBI: Bensensulfonamid är en sulfonamid. |
| Ansökan |
Bensensulfonamider fungerar som mellanprodukter vid framställning av polysulfonamider, som används som garvningsmedel och plaster. N-alkylamider av bensensulfon- och tolu-nesulfonsyror kan användas som mjukningsmedel. Aminobensensulfonamider och diaryldisulfonylaminer med aminogrupper tjänar som mellanprodukter vid framställningen av azofärgämnen. |
| Syntesreferens(er) |
Tetrahedron Letters, 35, sid. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Synthesis, sid. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Biologisk aktivitet |
bensensulfonamid, amiden av bensensulfonsyra, har använts för att framställa olika derivat, speciellt de som används som mellanprodukter vid syntes av fotokemikalier, färgämnen, desinfektionsmedel, såväl som läkemedel. |
| Biokemiska/fysiologiska åtgärder |
Bensensulfonamid är en hämmare av humant kolsyraanhydras B. Bensensulfonamidderivat är effektiva vid behandling av proliferativa sjukdomar som cancer. Det används vid syntes av färgämnen, fotokemikalier och desinfektionsmedel. |
| Säkerhetsprofil |
Måttligt giftigt vid förtäring och intraperitoneala vägar. Vid upphettning till sönderdelning är det mycket giftiga ångor av SOx och NOx. |
| in vitro |
i en tidigare studie designades, syntetiserades en serie n-aryl- -alanin- och diazoderivat av bensensulfonamid och deras bindningsaffiniteter till kolsyraanhydraser (ca) i, ii, vi, vii, xii och xiii undersöktes med användning av isotermisk titreringskalorimetri och fluorescerande termisk skiftanalys. resultaten indikerade att 4-substituerade diazobensensulfonamider visade sig vara de mest potenta ca-bindemedlen bland de syntetiserade derivaten. dessutom hade majoriteten av n-aryl- -alaninderivaten bättre affinitet för ca ii medan diazobensensulfonamider visade nanomolära affiniteter mot ca i isozym. dessutom visade röntgenkristallografiska data bindningssätten för båda derivatgrupperna [1]. |
| in vivo |
i rått-cpe-modellen visade det mest potentiella bensensulfonamidindolderivatet vid 10 mg/kg i mc/tw-formuleringen oral effekt. dessutom visade denna förening, när den administrerades i en annan föredragen, minimal formulering i samma in vivo-modell, överlägsen oral effektivitet jämfört med blyfenylmetansulfonamid-sättet-196025 oralt administrerat i en lipidbaserad formulering. dessutom var detta bensensulfonamidindolderivat också oralt effektivt vid 1 mg/kg genom att försvaga både lar och den associerade ahr till aerosoliserad karbakol hos naturligt sensibiliserade får, som hade utmanats genom luftvägarna med en. suum antigen [2]. |
| Egenskaper och applikationer |
Bensensulfonamider är lättkristalliserande, färglösa föreningar med definierade smältpunkter och dålig löslighet i vatten. De är därför lämpliga för karakterisering av sulfonsyror (via sulfonylkloriderna) och av primära och sekundära aminer och för separation av aminblandningar (Hinsberg-metoden). Bensensulfonamider är svaga syror och bildar salter med baser. De är termiskt stabila och mycket svåra att hydrolysera med alkali; dock hydrolyseras de lättare med mineralsyror. I koncentrerad svavelsyra delar natriumnitrit upp dem i sulfonsyror och kväve. Väteatomerna bundna till kvävet kan vara substituerade. |
| referenser |
[1] rutkauskas k et al. 4-aminosubstituerade bensensulfonamider som hämmare av humana kolanhydraser. molekyler. 28 oktober 2014;19(11):17356-80.
[2] lee kl et al. bensensulfonamidindolhämmare av cytosoliskt fosfolipas a2: optimering av in vitro-styrka och råttfarmakokinetik för oral effekt. bioorganisk och medicinsk kemi. 2008 16(3), 1345-1358. |
