| Kemiska egenskaper |
Färglös till ljusgul brandfarlig vätska med ammoniaklukt. Löslig i etanol, eter, olöslig i vatten. |
| Används |
N,N-dimetylbensylamin användes vid syntesen av bis[(N,N-dimetylamino)bensyl]selenid. Den har använts som katalysator under härdningsreaktionen av formuleringar av diglycidyleter av bisfenol A och tetrahydroftalsyraanhydrid. Den genomgår riktad ortometallering med butyllitium. Det reagerar med metyljodid för att få ammoniumsalt, som används som fasöverföringskatalysatorer. Vidare används det som en katalysator för bildning av polyuretanskum och epoxihartser. |
| Förberedelse |
25% vattenhaltig dimetylamin, 1088 gram
Bensylklorid, 126,6 gram
I apparaten enligt exempel 1 sattes bensylkloriden droppvis under en tvåtimmarsperiod till aminen (molförhållande 1 till 6) med en hastighet tillräcklig för att hålla temperaturen under 40 grader. Omröring fortsattes vid rumstemperatur under ytterligare en timme för att säkerställa fullbordande av reaktionen som anges av ekvationen nedan.
Därefter kyldes reaktionsblandningen i en separertratt medan den fick stå i ett kylskåp som hölls vid 5 grader C och separerades i två skikt. Det övre oljiga skiktet, som vägde 111,5 g, avlägsnades och ångdestillerades tills ingen ytterligare oljehaltig komponent observerades i destillatet när det kom över. Det råa destillatet visade sig innehålla 103,5 g N,N-dimetylbensylamin (76,1 % av teoretiskt värde), 3,3 g dimetylamin och inga kvartära salter. Dimetylaminen destillerades av under 29 grader under atmosfärstryck från N,N-dimetylbensylaminen (kokpunkt 82 grader/18 mmHg). |
| Syntesreferens(er) |
The Journal of Organic Chemistry, 40, sid. 531, 1975DOI:10.1021/jo00892a043
Synthetic Communications, 6, sid. 539, 1976DOI: 10.1080/00397917608063545 |
| Allmän beskrivning |
Bensyldimetylamin framstår som en färglös till ljusgul vätska med en aromatisk lukt. Något mindre tät än vatten och något löslig i vatten. Frätande på hud, ögon och slemhinnor. Något giftigt vid förtäring, hudabsorption och inandning. Används vid tillverkning av lim; dehydrohalogeneringskatalysator; korrosionsinhibitor; syraneutraliserare; krukmedel; cellulosamodifierare och kvartära ammoniumföreningar. |
| Luft- och vattenreaktioner |
Brandfarlig. Något lösligt i vatten. |
| Reaktivitetsprofil |
N,N-dimetylbensylamin neutraliserar syror vid exoterma reaktioner för att bilda salter plus vatten. Kan vara oförenlig med isocyanater, halogenerade organiska ämnen, peroxider, fenoler (sura), epoxider, anhydrider och syrahalogenider. Brandfarligt gasformigt väte genereras av aminer i kombination med starka reduktionsmedel, såsom hydrider. Kan attackera vissa plaster [USCG, 1999]. |
| Hälsorisk |
Inandning kan vara dödlig till följd av spasmer, inflammation och ödem i struphuvudet och bronkerna, kemisk pneumonit och lungödem. Symtom på exponering kan inkludera brännande känsla, hosta, väsande andning, laryngit, andnöd, huvudvärk, illamående och kräkningar. |
| Brandrisk |
Särskilda faror med förbränningsprodukter: Giftiga ångor alstras vid upphettning. |
| Säkerhetsprofil |
Gift vid förtäring. Måttligt giftigt vid inandning och hudkontakt. Frätande. En kraftig ögon- och hudirriterande. Brandfarligt när det utsätts för värme eller låga. När den upphettas till sönderdelning avger den giftiga ångor av NOx |
| Reningsmetoder |
Torka aminen över KOH-pellets och fraktionera den över Zn-damm i en CO2-fri atmosfär. Den har ett pKa2 5 på 8,25 i 45 % vattenhaltig EtOH. Förvara den under N2 eller i vakuum. Pikratet har m 94-95o och pikrolonatet har m 151o (från EtOH). [Skita & Keil Chem Ber 63 34 1930, Coleman J Am Chem Soc 55 3001 1933, Devereux et al. J Chem Soc 2845 1957.] Tetrafenylboratsaltet har m 182-185o. [Crane Anal Chem 28 1794 1956, Beilstein 12 IV 2161.] |
![Bis[4-(2-fenyl-2-propyl)fenyl]amin](/uploads/41226/small/bis-4-2-phenyl-2-propyl-phenyl-aminec4ff9.gif?size=336x0)
