| Beskrivning |
Sorbinsyra, även känd som örttesyra, 2,4-hexadiensyra, 2-propenylakrylsyra, med molekylformel C6H8O2, är en livsmedelstillsats som har hämmande effekter på många svampar som jäst och mögel . Det används också i djurfoder, kosmetika, läkemedel, förpackningsmaterial och gummitillsatser. |
| Kemiska egenskaper |
(E,E)-2,4-Hexadiensyra har en karakteristisk lukt. |
| Kemiska egenskaper |
Vitt, kristallint fast ämne. Något lösligt i vatten och många organiska lösningsmedel. Brännbar. |
| Historia |
Sorbinsyra är ett vitt kristallint fast ämne som först isolerades 1859 genom hydrolys av oljan destillerad från omogna bergaska bär. Namnet kommer från den vetenskapliga termen för rönnträdet, Sorbus aucuparia Linne, som är moderväxten till rönn. Sorbinsyra syntetiserades första gången 1900. Intresset för denna förening var minimalt tills oberoende forskare, E. Mueller från Tyskland och CM Gooding från USA, upptäckte dess antimikrobiella effekt 1939 respektive 1940. Tidigt intresse för tillverkning av sorbinsyra centrerades kring dess användning som en tung oljeersättning när tungoljetillförseln begränsades i USA under andra världskriget. Höga tillverkningskostnader förbjöd utökad användning fram till dess godkännande som konserveringsmedel för livsmedel 1953. Sorbinsyra används i stor utsträckning i livsmedel med ett pH på 6,5 eller lägre, där kontroll av bakterier, mögel och jästsvampar är avgörande för att erhålla säker och ekonomisk lagringstid. |
| Används |
Sorbinsyra är ett brett spektrum, giftfritt konserveringsmedel mot mögel och jäst med måttlig sensibiliseringspotential i leave-on kosmetika. Det används i koncentrationer på 0,1 till 0,3 procent, och dess aktivitet är beroende av formuleringens pH. Sorbinsyra används som ersättning för glycerin i emulsioner, salvor och olika kosmetiska krämer. Den erhålls från bären från trädet, allmänt känd som bergaska och rönn, och kan även framställas syntetiskt. Sorbinsyra kan orsaka irritation. |
| Används |
Sorbinsyra är ett konserveringsmedel som är effektivt mot jäst och mögel. den är effektiv över ett brett ph-intervall upp till ph 6,5, är ineffektiv över ph 7.0. det är ett vitt, fririnnande pulver som är lätt lösligt i vatten med en löslighet på 0.16 g i 100 ml vatten vid 20 grader c. dess löslighet i vatten ökar med ökande temperaturer, även om det inte rekommenderas i livsmedel som är pastöriserade eftersom det bryts ner vid höga temperaturer. salterna är kalium-, kalcium- och natriumsorbat. det används i ost, gelé, drycker, sirap och pickles. typiska användningsnivåer sträcker sig från 0,05 till 0,10 %. |
| Används |
Sorbinsyra är en naturligt förekommande organisk förening som först isolerades från omogna bär. Sorbinsyra har använts som livsmedelskonservering och som hämmare av Clostridium Botulinum-bakterier i köttprodukter för att minska mängden nitriter som producerar cancerframkallande nitroaminer. |
| Används |
Mögel- och jästhämmare. Fungistatiskt medel för livsmedel, speciellt ostar. För att förbättra egenskaperna hos torkande oljor. I beläggningar av alkydtyp för att förbättra glansen. För att förbättra fräsegenskaperna hos kallt gummi. Se även Kaliumsorbat. |
| Definition |
ChEBI: En sorbinsyra med trans-dubbelbindningar vid positionerna 2 och 4; ett livsmedelskonserveringsmedel som kan inducera kutan vasodilatation och sveda vid topisk applicering på människor. Det är den mest termodynamiskt stabila av de fyra möjliga geometriisomererna som är möjliga, såväl som den med högst antimikrobiell aktivitet. |
| Reaktioner |
Den kemiska reaktiviteten hos sorbinsyra bestäms av de konjugerade dubbelbindningarna och karboxylgruppen.
Sorbinsyra bromeras snabbare än andra olefinsyror. Reaktion med väteklorid ger övervägande 5-klor-3-hexensyra. Reaktioner med aminer vid höga temperaturer under tryck leder till blandningar av dehydro-2-piperidinoner. Ett gult kristallint komplex bildas av sorbinsyra och järntrikarbonyl. Liknande koordination sker även i närvaro av andra två- och trevärda metaller. Reduktion av dubbelbindningarna kan producera olika hexensyrablandningar. |
| Bioteknologisk produktion |
Idag framställs sorbinsyra enbart genom kemisk syntes. Emellertid kan jäsning och kemisk syntes kombineras för att utveckla en ny produktionsväg för sorbinsyra. I ett första steg skulle glukos omvandlas till triättiksyralakton genom fermentering. Det har visat sig att triättiksyralakton kan produceras av genetiskt modifierade E. coli- och S. cerevisiae-stammar. Efter en separation från jäsningsbuljongen skulle triättiksyralakton omvandlas till butylsorbat i ett flerstegskatalysatorsystem (katalys-hydrering och fast syrakatalys). Sedan skulle butylsorbat renas och hydrolyseras till sorbinsyra. Olika scenarier analyseras för att utvärdera den ekonomiska genomförbarheten av en sådan produktionsprocess. |
| Syntesreferens(er) |
Chemistry Letters, 10, sid. 1289, 1981
Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, sid. 783, 1955
Tetrahedron Letters, 22, sid. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Allmän beskrivning |
Vitt pulver eller kristaller. Smältpunkt 134,5 grader. Något syrlig och sammandragande smak med svag lukt. |
| Luft- och vattenreaktioner |
Lösligt i varmt vatten [Handbok i kemi och fysik]. Kan vara känslig för exponering för luft och värme. Dammet kan bli explosivt, särskilt när det blandas med fria radikaler eller oxidationsmedel. . |
| Reaktivitetsprofil |
Sorbinsyra kan missfärgas vid exponering för ljus. Kan reagera med oxidationsmedel. Också oförenlig med baser och reduktionsmedel. Dammet kan bli explosivt, särskilt när det blandas med fria radikaler eller oxidationsmedel. |
| Brandrisk |
Sorbinsyra är brännbart. |
| Biokemiska/fysiologiska åtgärder |
Sorbinsyra kan användas för att hämma bakteriella, jäst- och svampsulfhydrylenzymer genom att hämma aminosyraupptaget. |
| Toxikologi |
Sorbinsyra och dess salter har bredspektrumaktivitet mot jäst och mögel, men är mindre aktiva mot bakterier. Den antimikrobiella verkan av sorbinsyra upptäcktes oberoende i USA och Tyskland 1939, och sedan mitten av -1950talet har sorbater använts alltmer som konserveringsmedel. Sorbater har i allmänhet visat sig vara överlägsna bensoat för konservering av margarin, fisk, ost, bröd och kakor. Sorbinsyra och dess kaliumsalter används i låga koncentrationer för att kontrollera mögel- och jästtillväxt i ostprodukter, vissa fisk- och köttprodukter, färsk frukt, grönsaker, fruktdrycker, bakad mat, pickles och vin. Sorbinsyra är praktiskt taget ogiftigt. Tabell 10.4 visar akut toxicitet av sorbinsyra och dess kaliumsalt. Djurstudier har inte visat på uppenbara problem i tester utförda med stora doser under längre tidsperioder. När sorbinsyra (40 mg/kg/dag) injicerades direkt i magen på han- och honmöss under 20 månader, observerades inga skillnader i överlevnadshastigheter, tillväxthastigheter eller aptit mellan de injicerade mössen och kontrollen. När dosen ökades till 80 mg/kg/dag under ytterligare tre månader observerades dock en viss tillväxthämning. När kaliumsorbat (1 och 2 % i foder) gavs till hundar under tre månader observerades inga patologiska abnormiteter. Dessa bevis tyder på att den subakuta toxiciteten för sorbinsyra är försumbar.
Som en relativt ny livsmedelstillsats har sorbat varit föremål för stränga krav på toxicitetstestning. Det kan mycket väl vara det mest intensivt studerade av alla kemiska konserveringsmedel för livsmedel. I 90-dagsmatningsstudier på råttor och hundar och en livstidsutfodringsstudie på råttor gav en 5 % diethalt av sorbater inga observerbara negativa effekter. Men vid en dietnivå på 10 % i en matningsstudie på 120- dagar visade råttor ökad tillväxt och ökad levervikt. Detta har tillskrivits kalorivärdet av sorbat vid dessa höga dietnivåer eftersom det kan fungera som ett substrat för normal katabolisk metabolism hos däggdjur. Sorbater är inte mutagena eller tumörframkallande, och som tidigare noterats har ingen reproduktionstoxicitet observerats. |
| Säkerhetsprofil |
Måttligt giftigt intraperitonealt och subkutant. Lätt giftig vid förtäring. Experimentella reproduktionseffekter. Ett allvarligt mänskligt och experimentellt hudirriterande ämne. Tveksamt cancerframkallande med experimentella tumörframkallande data. Mutationsdata rapporterade. Brännbar när den utsätts för värme eller låga; kan reagera med oxiderande material. Använd vatten för att bekämpa eld. När den upphettas till sönderdelning avger den skarp rök och irriterande ångor. |
| Cancerframkallande egenskaper |
Wistar-råttor (sex hanar) som fick subkutana injektioner av 2 mg sorbinsyra i 0,5 ml jordnötsolja två gånger i veckan under 65 veckor utvecklade lokala sarkom. Den första tumören observerades vid 82 veckor. Liknande fynd observerades också i uppföljningsstudier. Sex Wistar-råttor som hölls på dricksvatten innehållande 10 mg sorbinsyra/100 ml dricksvatten under 64 veckor utvecklade dock inga tumörer. Tumörer observerades inte heller i Wistar-råttor (50 av varje kön) på dieter som innehöll 40 mg/kg/dag av sorbinsyra under 18 månader eller hos 25 han- och honkorsade vita möss efter administrering av 40 mg/kg/dag för 17 månader.
Möss som fick en diet innehållande 15 % sorbinsyra under 88 veckor uppvisade en hög förekomst av hepatom. Vidare minskade glutationnivån i levern hos mössen som fick i sig 15 % sorbinsyra till 40 % av mängden som hittades i kontroller efter en 3-månads matningsperiod; denna låga nivå bibehölls till slutet av experimenten vid 12 månader. Det fanns en nära korrelation mellan graden av utarmning av glutationnivån i levern och koncentrationen av sorbinsyra som tillsattes kosten. I samma stam av möss som fick en diet innehållande 15 % sorbinsyra i upp till 6 månader, visade den sura fraktionen av ett eterextrakt lätt mutagen aktivitet i ett Ames-test med Salmonella typhimurium TA98 i närvaro av en lever 9000- g supernatant. Följaktligen ansågs de hepatom som utvecklades hos möss som fick en 15 % sorbinsyradiet vara inducerade både av den kroniska utarmningen av leverglutation och av den gradvisa produktionen av olika promutagener i tarmen, som absorberades och aktiverades metaboliskt av levern. . |
| lagring |
+4 grad |
| Reningsmetoder |
Kristallisera syran från vatten. Torka den luft eller i en exsickator över P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
