| Kemiska egenskaper |
Färglös vätska. Extremt reaktiv, kan polymeriseras i flytande eller ångfas. Något lösligt i vatten (0,9 viktprocent). Kommersiellt material innehåller inhibitor för att förhindra för tidig polymerisation. Förvaras ofta under jord för att minimera ångförluster. |
| Används |
Etylvinyleter används i doftämnen, smörjoljetillsatser och kryddberedning. Det fungerar som en mellanprodukt för sulfadiazin. Det finner tillämpning i läkemedel som anestetika och analgetika. Vidare används det som lösningsmedel i organisk syntes. |
| Används |
Sampolymerisation, mellanprodukt. |
| Förberedelse |
Etylvinyleter (EVE) kan framställas genom att omsätta acetylen med absolut etanol i närvaro av en alkalikatalysator. Den mest använda katalysatorn för vinylering är en alkalimetallhydroxid eller en alkalimetallalkoxid.
I Kina användes tre processer för tillverkning av EVE med acetylenvägen:
En kontinuerlig process med en homogen katalysator under högt tryck. Fördelarna med denna process är snabb reaktionshastighet och hög omvandling, men nackdelarna inkluderar kravet på hög standardutrustning, stor energiförbrukning och enkla säkerhetsproblem.
En process med en fast katalysator (heterogen katalysator) under atmosfärstryck är relativt enkel i produktseparering och raffinering jämfört med en process med en homogen katalysator under högt tryck. Den har dock nackdelarna med låg effekt, katalysatorns korta livslängd (ca 110 timmar) och höga krav på specifikationen av bärarkalk.
En process med en homogen katalysator under atmosfärstryck har fördelarna med hög effekt och god säkerhet men nackdelar med låg omvandling.
I processen med fast katalysator under atmosfärstryck infördes acetylen och etanolånga i en reaktor med fast bädd, och vinyleringsreaktionen utfördes vid en temperatur så hög som cirka 180 grader. EVE producerades med en koncentration av cirka 70 % i utloppsgasströmmen från reaktorn. Reaktorn med fast bädd laddades med 4–5 mesh katalysatorpartiklar av kaliumhydroxid uppburna på kalk. |
| Allmän beskrivning |
En klar färglös lågkokande vätska (35-36 grad ) med en eterliknande lukt. Flampunkt under -50 grad F. Kan polymerisera exotermiskt vid upphettning eller kontaminering. Om polymerisation sker inuti en behållare kan behållaren brista våldsamt. Mindre tät än vatten och något löslig i vatten. Flyter därför på vattnet. Ångor är tyngre än luft. |
| Luft- och vattenreaktioner |
Mycket brandfarligt. Något lösligt i vatten. Tenderar att bilda explosivt instabila peroxider när de utsätts för syre. |
| Reaktivitetsprofil |
Etylvinyleter är en mycket farlig brand- och explosionsrisk när den utsätts för värme eller låga. Genomgår autooxidation med bildning av peroxider i luften. Kan reagera kraftigt med oxiderande material. Genomgår explosiv polymerisation i kontakt med metansulfonsyra [Eaton, PE et al., J. Org. Chem., 1972, 37, sid. 1947]. |
| Fara |
Cancerframkallande. |
| Hälsorisk |
INANDNING ELLER FÖRTÄRING: Upphetsning följt av medvetslöshet och andningsförlamning. CNS-depression. ÖGON: Kan orsaka irritation och övergående skada på hornhinnan. HUD: Långvarig kontakt kan orsaka vävnadsavfettning och uttorkning som leder till dermatit. |
| Brandrisk |
Beteende vid brand: Explosiv fara |
| Säkerhetsprofil |
Lite giftigt vid förtäring. Mutationsdata rapporterade. En hudirriterande. En mycket farlig brand- och explosionsrisk när den utsätts för värme eller låga; kan reagera kraftigt med oxiderande material. För att bekämpa brand, använd alkoholskum, skum, CO2, torr kemikalie. Explosiv polymerisation katalyseras av metansulfonsyra. När den upphettas till sönderdelning avger den skarp rök och irriterande ångor. Se även ETHERS. |
| Reningsmetoder |
Etylvinyleter (EVE) innehåller huvudsakligen föroreningar som etanol, acetaldehyd och acetal och trietanolamin, som tillsätts för att förhindra hydrolys och måste raffineras före användning. Reningen görs genom omfattande tvättning med vatten eller utspädning av kaliumhydroxidlösning. Peroxid kan genereras i EVE om den senare har lagrats under lång tid. I detta fall kan kaliumjodid löst i dioxan appliceras för att kontrollera om etern innehåller peroxid. Peroxiden i etern kan tvättas genom reduktionsmedelslösning av järnsulfat, natriumsulfit, tenn(II)klorid och liknande, torkas med kaliumhydroxid och kalciumklorid och slutligen raffineras genom destillation i närvaro av kaliumhydroxid eller metalliskt natrium. |
| Reningsmetoder |
Den innehåller vanligtvis polymerisationsinhibitorer (vanligtvis aminer, t.ex. trietanolamin) som kan avlägsnas genom fraktionerad destillation. Redistillera det från natrium. [Beilstein 1 IV 2049.] LACHRYMATORY. |
