| Kemiska egenskaper |
Det visas som ett vitt eller ljusrosa kristallint pulver med en smältpunkt på 125 grader, en kokpunkt på 400 grader, (98,7 kPa) och den relativa densiteten på 1,250 (20/4 grader). Det är lösligt i kokande etanol, ättiksyra och utspädd saltsyra, lätt lösligt i eter, lätt lösligt i kokande vatten och lätt lösligt i kallt vatten. Dess färg mörknar under luft och ljus. Analysreagenser är vanligtvis bensodinhydroklorid eller acetat, som är mer lösligt, och sulfat används ofta i industrin. Bensidinacetat är vita eller nästan vita kristaller, som är lösliga i vatten, ättiksyra och saltsyra, som en indikator. Bensidinsulfat är ett vitt kristallint pulver eller flagnande kristall, som är lösligt i eter, mycket svagt lösligt i vatten, utspädd syra och alkohol. |
| Används |
Viktiga färgämnesintermediärer, bensidin och dess derivat kan användas för att göra direktfärgämnen, sura färgämnen, kardfärger, isfärgade färgämnen, svavelfärgämnen, reaktiva färgämnen och organiska pigment. Mer än 250 färgämnen tillverkas av bensidin, varav den viktigaste är den direkta svarta EW. Bensidingult är ett allmänt använt organiskt pigment. |
| Giftighet |
Bensidin är mycket giftigt, kan absorberas genom luftvägarna, huden och matsmältningsorganen, och är mycket giftigt och tillhör ett cancerframkallande ämne. Både fasta ämnen och ånga absorberas snabbt genom huden, vilket orsakar blodskador och orsakar blåscancer. Att äta det av misstag kan orsaka illamående, kräkningar, lever- och njurskador. Möss oral LD50: 214 mg/kg (kroppsvikt), oral LD50 för råtta: 309 mg/kg (kroppsvikt). Kaniner och hundar har en oral minsta dödlig dos på 200 mg/kg (vikt). Den största toxiska effekten är hemorragisk cystit. Effekten på bildningen av methemoglobin är svag. Det har en stimulerande effekt på huden och slemhinnorna och kan orsaka kontakteksem. Det kan orsaka levercancer hos möss och hamstrar, orsaka råttlever, Zymbalkörtel, bröst- och tjocktarmscancer och orsaka cancer i urinblåsan hos hundar. En mängd olika kortsiktiga mutagenitetstester har gett positiva resultat. Internationella byrån för cancerforskning (IARC) klassificerar det som ett humant cancerframkallande ämne (väl dokumenterat) med måltavlor som blåsan. Den relativa risken för blåscancer hos färgämnesarbetare är 19 med en inkubationsperiod på cirka 19 år. |
| Beskrivning |
Bensidin är ett vitt, grågult eller något rödaktigt kristallint fast ämne eller pulver. Den huvudsakliga användningen av bensidin är vid framställning av färgämnen, särskilt azofärgämnen i läder-, textil- och pappersindustrin och som en syntetisk prekursor vid beredning och tillverkning av färgämnen. Det används också vid tillverkning av gummi, som reagens och som fläck i mikroskopi. Det är svagt lösligt och förändras långsamt från ett fast ämne till en gas. |
| Kemiska egenskaper |
Off-White Solid |
| Kemiska egenskaper |
Bensidin är ett vitt, grågult eller något rödaktigt kristallint fast ämne eller pulver. Den huvudsakliga användningen av bensidin är vid framställning av färgämnen, särskilt azofärgämnen i läder-, textil- och pappersindustrin, som en syntetisk prekursor vid beredning och tillverkning av färgämnen. Det används också vid tillverkning av färgämnen och gummi, som reagens och som fläck i mikroskop. Det är svagt lösligt och förändras långsamt från ett fast ämne till en gas. |
| Kemiska egenskaper |
Bensidin är ett vitt, grågult kristallint fast ämne eller pulver. Blir brunröd vid exponering för luft och ljus; |
| Fysikaliska egenskaper |
Grågult till blekt rödaktigt pulver eller kristaller. Mörkar vid exponering för luft eller ljus. Luktfri. |
| Används |
Bensidin användes i stor utsträckning vid tillverkning av färgämnen. På grund av dess cancerframkallande effekter på människor har dess användning i färgämnen begränsats. Andra användningsområden för denna förening är i kemisk analys: som ett reagens för bestämning av väteperoxid i mjölk och vid analys av nikotin. Dess hydrokloridning används som ett reagens för att analysera metaller och sulfat. |
| Används |
Tillverkning av färgämnen; härdare för gummi; laboratoriereagens |
| Används |
Potentiellt mutagen förening. |
| Definition |
ChEBI: En medlem av klassen av bifenyler som är 1,1'-bifenyl där vätet i para-positionen av varje fenylgrupp har ersatts av en aminogrupp. |
| Förberedelse |
1-Nitrobensenåterställning 1,2-Difenylhydrazin?vänd med syraomläggning. |
| Produktionsmetoder |
Bensidinproduktion är nu uteslutande för intern konsumtion och måste utföras i slutna system under strikta arbetsplatskontroller. Bensidin används i syntesen av färgämnen och färgämnesintermediärer, som härdare för gummi och som laboratoriereagens. Det första framgångsrika syntetiska direkta färgämnet var Congo Red, ett diazoderivat framställt av bensidin av Boettigerin1884. Nästan alla direktfärgade produkter från området. Congo Red används till människor intravenöst för medicinsk diagnos av amyloidos. Grunden för dess användning är en oförklarlig af?nitet för amyloid, som snabbt tar bort färgen från blodet. Det används medicinskt för hantering av riklig kapillärblödning, såsom den som uppstår vid septikemi och i de terminala faserna av leukemi. |
| Syntesreferens(er) |
The Journal of Organic Chemistry, 41, sid. 2661, 1976DOI:10.1021/jo00877a041 Synthesis, sid. 40, 1976DOI: 10.1055/s-1976-23952 |
| Allmän beskrivning |
En grågul till gråröd, kristallin fast substans. Giftigt vid förtäring, inandning och hudabsorption. Förbränning producerar giftiga kväveoxider. Används för att tillverka andra kemikalier och i kemisk och biologisk analys. |
| Luft- och vattenreaktioner |
Mörkar vid exponering för luft och ljus. Lösligt i varmt vatten. |
| Reaktivitetsprofil |
Bensidin bildar olösliga salter med svavelsyra. Kan diazotiseras, acetyleras och alkyleras. Är hypergolisk med röd rykande salpetersyra. Neutraliserar syror i exoterma reaktioner för att bilda salter plus vatten. Kan vara oförenlig med isocyanater, halogenerade organiska ämnen, peroxider, fenoler (sura), epoxider, anhydrider och syrahalogenider. Brandfarligt gasformigt väte kan genereras i kombination med starka reduktionsmedel, såsom hydrider. |
| Fara |
Mycket giftigt vid förtäring, inandning och hudabsorption. Bekräftat cancerframkallande. |
| Hälsorisk |
Bensidin är ett känt cancerframkallande ämne som orsakar blåscancer hos människor. Många rapporter i litteraturen dokumenterar dess cancerogenicitet hos djur och människor. Oral eller subkutan applicering av denna förening på försöksdjur gav tumörer i lever, blod, lungor och hud. Vägarna för inträde i den mänskliga kroppen är i första hand inandning av dess damm och absorption genom huden. Medan människor och hundar utvecklar cancer i urinblåsan från bensidin, utvecklar gnagare i första hand levercancer. Relativt lite information finns tillgänglig om hälsofaran från benzidin som inte är cancerframkallande. Den akuta orala toxiciteten hos djur var måttlig. Förtäring kan orsaka illamående, kräkningar, njure och leverskador. De orala LD50-värdena hos försöksdjur låg i intervallet 150–300 mg/kg. Mekanismen för cancerogenicitet hos benzidin tros involvera dess metaboliska omvandlingar som bildar reaktiva intermediärer som binder till DNA. Sådana DNA-addukter har identifierats i gnagarlever. Det testade positivt i de flesta genotoxiska tester. Dess bilcinogenicitet kan möjligen vara relaterad till den långsamma leveravgiftningshastigheten genom acetylering som tillåter aktivering av bensidin eller dess metaboliter i urin (Whysner et al. 1996). |
| Hälsorisk |
Giftigt vid inandning, förtäring eller absorbering genom huden. Kan orsaka kontakteksem, irritation eller sensibilisering. Förtäring kan orsaka illamående och kräkningar. |
| Hälsorisk |
Exponering för bensidin orsakar irritation i ögonen. Laboratoriedjur som exponerats för bensidin så lågt som {{0}},01 % till 0,08 % i mat visade negativa hälsoeffekter, såsom organviktsminskning i lever, njure och kroppsvikt, och en ökning av mjältvikt, svullnad av levern och blod i urinen. Exponering kan orsaka ökad urinering, blod i urinen och tumörer i urinvägarna. Bensidin anses vara akut giftigt för människor vid förtäring, med en uppskattad oral dödlig dos på mellan 50 och 500 mg/kg. Symtomen på akut exponering för intag inkluderar cyanos, huvudvärk, mental förvirring, illamående och svindel. Hudexponering kan orsaka hudutslag och irritation. Långvarig exponering för bensidin orsakar blåsskador hos människor |
| Säkerhetsprofil |
Bekräftad human cancerframkallande blåstumörer. Experimentella cancerframkallande och tumörframkallande data. Gift genom förtäring och intraperitoneala vägar. Mänskliga mutationsdata rapporterade. Kan orsaka skador på blod, inklusive hemolys och benmärgsdepression. Vid förtäring orsakar illamående och kräkningar, vilket kan följas av lever- och njurskador. All exponering anses vara extremt farlig. När den upphettas till sönderdelning avger den mycket giftiga ångor av NOx. Se även AROMATISKA MINER. |
| Potentiell exponering |
Bensidin används främst vid tillverkning av azofärgämnen; det finns över 250 av dessa producerade. Andra användningsområden, inklusive några som kan ha upphört, är inom gummiindustrin som härdare; vid tillverkning av plastfilmer; för detektering av ockult blod i avföring, urin och kroppsvätskor; vid detektering av H2O2 i mjölk; vid tillverkning av säkerhetspapper; och som ett laboratoriereagens vid bestämning av HCN, sulfat, nikotin och vissa sockerarter. Ingen ersättning har hittats för dess användning i färgämnen. Fri bensidin finns i de bensidinhärledda azofärgämnena. Enligt branschen kräver kvalitetskontrollspecifikationer att nivån inte överstiger 20 ppm och i praktiken är nivån vanligtvis under 10 ppm. Föreskrifter i USA angående denna kemikalie definierar strikta procedurer för att undvika kontakt med arbetare: blandning som innehåller 0,1 % eller mer måste hållas i isolerade eller slutna system; anställda måste följa särskilda personliga hygienregler och vissa rutiner måste följas i nödsituationer. Vissa p-fenylendiaminföreningar har använts som gummikomponenter och DFG varnar för risk för hudsensibilisering. Bensidin och färgämnen som metaboliseras till bensidin: Följande tre bensidinbaserade färgämnen har testats och visat sig orsaka cancer hos gnagare efter oral exponering i 13 veckor (NCI 1978, IARC 1982): CI direkt svart 38 (CAS 1937-37-7) orsakade levercancer hos råttor och möss, bröstkörtelcancer hos möss och tjocktarms- och urinblåsacancer hos råttor. CI direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) orsakade levercancer hos råttor. CI direct brown 95 (CAS 16071-86-6) orsakade hepatocellulärt adenom i levern och en malign levertumör hos råttor. |
| Första hjälpen |
Om denna kemikalie kommer in i ögonen, ta bort eventuella kontaktlinser på en gång och skölj omedelbart i minst 15 minuter, lyft då och då övre och nedre ögonlocken. Sök omedelbart läkare. Om denna kemikalie kommer i kontakt med huden, ta av förorenade kläder och tvätta omedelbart med tvål och vatten. Sök omedelbart läkare. Om denna kemikalie har andats in, ta bort den från exponeringen, börja med räddningsandning (med hjälp av universella försiktighetsåtgärder, inklusive återupplivningsmask) om andningen har upphört och HLR om hjärtat har upphört. Överför omedelbart till en sjukvårdsinrättning. Sök läkarvård när denna kemikalie har svalts. Använd magsköljning vid intag följt av katarsis med koksaltlösning. Medicinsk observation rekommenderas under24-48 timmar efter överexponering för andning, eftersom lungödem kan försenas. Som första hjälpen vid lungödem kan en läkare eller auktoriserad ambulansläkare överväga att administrera en kortikosteroidspray. |
| Cancerframkallande egenskaper |
Bensidin är känt för att vara cancerframkallande för människor baserat på tillräckliga bevis för cancerframkallande egenskaper från studier på människor. |
| Källa |
Bensidin kan komma in i miljön genom transport, användning och kassering, eller genom färgämnen och pigment som innehåller föreningen. En fotonedbrytningsprodukt av 3,3'-diklorbensidin. Baserat på laboratorieanalys av 7 stenkolstjäraprover var bensidin ND (EPRI, 1990). |
| Miljööde |
Biologisk.I aktivt slam,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Jord.Bensidin tillsattes till olika jordar och inkuberades i mörker vid 23 grader under en koldioxidfri atmosfär. Efter 1 år bröts 8,3 till 11,6 % av den tillsatta bensidinen ned till koldioxid främst genom mikrobiell metabolism och delvis genom hydrolys (Graveel et al., 1986). Preliminärt identifierade biooxidationsföreningar som använder GC/MS inkluderar hydroxibensidin, 3- hydroxibensidin, 4-amino-4'-nitrobifenyl, N,N'-dihydroxibensidin, 3,3'-dihydroxibensidin och 4,4 '-dinitrobifenyl (Baird et al., 1977). Under aeroba förhållanden uppskattades halveringstiden till 2 till 8 dagar (Lu et al., 1977).
Kemisk/fysisk.Bensidin är inte föremål för hydrolys (Kollig, 1993). Reagerar med HCl och bildar ett salt (C12H12N2?2HCl) som är mycket lösligt i vatten (61,7 mg/L vid 25 grader) (Bowman et al., 1976). |
| lagring |
Bensidin ska förvaras på ett svalt, välventilerat utrymme, i slutna, förseglade behållare och skyddad från solljus och värme. |
| Frakt |
UN1885 Bensidin, Faroklass: 6.1; Etiketter: 6.1-Giftiga material. PGII. |
| Reningsmetoder |
Dess lösning i *bensen avfärgas genom att tränga igenom två 2-cm kolonner av aktiverad aluminiumoxid och sedan koncentreras tills bensidin kristalliseras vid kylning. Omkristallisera växelvis från EtOH och *bensen till konstant absorptionsspektrum [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. Den har också kristalliserats från varmt vatten (träkol) och från dietyleter. Torka den under vakuum i en Abderhalden-pistol. Förvara den mörkt i en tillsluten behållare. CARCINOGEN. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Egenskaper och applikationer |
vitt eller rosa mikrokristallint pulver. Smältpunkt 125 grader, kokpunkt 400 grader, relativ densitet 1.250 (20 grader). Löslig i etanol, sällsynt saltsyra och ättiksyra kokande, lätt löslig i etyleter, lätt löslig i vatten, mycket svagt löslig i kallt vatten. I luften och ljus färg linje mörkare. Denna produkt är färgämnet och organiska pigment mellanliggande. |
| Toxicitetsutvärdering |
Industrier släpper ut bensidin i miljön i form av flytande avfall och slam. Bensidin kan också släppas ut i miljön på grund av spill under transport. I luft finns bensidin bundet till suspenderade partiklar eller som en ånga, som kan föras tillbaka till jordens yta av regn eller gravitation. |
| Inkompatibiliteter |
Damm kan bilda explosiv blandning med luft. Inkompatibel med oxidationsmedel (klorater, nitrater, peroxider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor etc.); kontakt kan orsaka bränder eller explosioner. Vid kontakt med starka reduktionsmedel, såsom hydrider, kan brandfarliga gaser bildas. Förvaras åtskilt från alkaliska material, starka baser, starka syror, oxosyror, epoxider. Kontakt med röd rykande salpetersyra kan orsaka brand. Oxiderar i luft. Neutraliserar syror i exoterma reaktioner för att bilda salter plus vatten. Kan vara oförenlig med isocyanater, halogenerade organiska ämnen, peroxider, fenoler (sura), epoxider, anhydrider och syrahalogenider. |
| Avfallshantering |
Förbränning; kväveoxider avlägsnas från avloppsgasen med skrubber, katalytisk eller termisk anordning. Förpacka spillrester och sorbentmedia i 17 timmars epoxifodrade fat och flytta till en EPA-godkänd avfallsplats. Behandling kan innefatta förstörelse genom kaliumpermanganatoxidation, högtemperaturförbränning eller mikrovågsplasmametoder. 398 Bensidin Inkapsling genom organisk polyesterharts eller silikatfixering. Dessa avfallshanteringsförfaranden bör bekräftas med ansvariga miljötekniker och tillsynsmyndigheter. |
| Försiktighetsåtgärder |
Vid höga temperaturer bryts bensidin ner och avger mycket giftiga ångor. Under användning och hantering bör arbetare bära butylgummihandskar, skyddsglasögon och helkroppsplastoveraller och se till att ingen hud exponeras. |